3-tert-butyl 4-ethyl 5-phenylimidazo[1,5-a]quinoline-3,4-dicarboxylate | 943240-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl 4-ethyl 5-phenylimidazo[1,5-a]quinoline-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 3-(tert-butyl) 4-ethyl 5-phenylimidazo[1,5-a]quinoline-3,4-dicarboxylate；3-O-tert-butyl 4-O-ethyl 5-phenylimidazo[1,5-a]quinoline-3,4-dicarboxylate
• CAS: 943240-67-3
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 416.477
• InChiKey: NJLYEQWENWISIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl 4-ethyl 5-phenylimidazo[1,5-a]quinoline-3,4-dicarboxylate 在 甲酸 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到4-(ethoxycarbonyl)-5-phenylimidazo[1,5-a]quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROTRICYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS NEUROKININ-l (NKl) RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DERIVES D'AMIDE HETEROTRICYCLIQUES EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE NEUROKININE-1 (NK1)

  摘要：

  本发明涉及公式1的化合物，其制备方法和用途。

  公开号：

  WO2007074491A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯 、 异氰基乙酸叔丁酯 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以82%的产率得到3-tert-butyl 4-ethyl 5-phenylimidazo[1,5-a]quinoline-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROTRICYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS NEUROKININ-l (NKl) RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DERIVES D'AMIDE HETEROTRICYCLIQUES EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE NEUROKININE-1 (NK1)

  摘要：

  本发明涉及公式1的化合物，其制备方法和用途。

  公开号：

  WO2007074491A1

文献信息

• Design, synthesis, and structure–affinity relationship studies in NK1 receptor ligands based on azole-fused quinolinecarboxamide moieties
  作者：Andrea Cappelli、Germano Giuliani、Maurizio Anzini、Daniela Riitano、Gianluca Giorgi、Salvatore Vomero

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.067

  日期：2008.7

  The substituent in position 2 of the quinoline nucleus of NK(1) receptor ligands 5 has been constrained into different five-membered heterocyclic moieties in order to obtain information on the binding site pocket interacting with this apparently critical portion of ligands 5. This structure-affinity relationship study led to the discovery of novel tricyclic NK(1) receptor ligands 6 showing affinity in the nanomolar range to the sub-micromolar one. The systematic structure variation suggests that electronic features of the tricyclic moiety play a role in modulating the interaction of these amide derivatives with their receptor. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.