trans-2-methoxycarbonyl-2-ethyl-cis-4,6-dimethyl-1,3-dioxane | 433684-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-methoxycarbonyl-2-ethyl-cis-4,6-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 433684-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: FHYCACIPKKVESC-MBTKJCJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.0±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methoxycarbonyl-2-ethyl-cis-4,6-dimethyl-1,3-dioxane 在 dirhodium tetraacetate sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 73.16h， 生成 7-epi-(1S,3R,5R,7R)-(-)-sordinin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-7-episordidin

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (+/-)-7-episordidin, an aggregation pheromone from the male banana weevil, Cosmopolites sordidus Germar, is reported. The key step of this work is a regioselective rhodium(II)-catalyzed diazocarbonyl C H insertion reaction that simultaneously generates three of the natural product's four stereocenters. The work reported herein also represents a formal synthesis of sordidin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02261-4
• 作为产物：
  描述：

  原丙酸三甲酯 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 trans-2-methoxycarbonyl-2-ethyl-cis-4,6-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-7-episordidin

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (+/-)-7-episordidin, an aggregation pheromone from the male banana weevil, Cosmopolites sordidus Germar, is reported. The key step of this work is a regioselective rhodium(II)-catalyzed diazocarbonyl C H insertion reaction that simultaneously generates three of the natural product's four stereocenters. The work reported herein also represents a formal synthesis of sordidin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02261-4

文献信息

• Template-directed CH activation: development and application to the total synthesis of 7-episordidin
  作者：Duncan J Wardrop、Raymond E Forslund、Chad L Landrie、Adriana I Velter、Donald Wink、Bushan Surve

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00091-0

  日期：2003.4

  The development of a template-directed C-H activation strategy and its application to the diastereoselective synthesis of (+/-)-7-episordidin, an aggregation pheromone from the male banana weevil, Cosmopolites sordidus Germar, is reported. The key step of the synthetic route is a regioselective rhodium(II)-catalyzed diazocarbonyl C-H activation reaction that simultaneously generates three of the four stereocenters present in the natural product. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.