5-甲基-5-己烯-3-YN-2-醇 | 68017-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲基-5-己烯-3-YN-2-醇
• 英文名称: 5-methyl-hex-5-en-3-yn-2-ol
• 英文别名: 5-Methyl-hex-5-en-3-in-2-ol；5-Methyl-5-hexen-3-yn-2-ol；5-methylhex-5-en-3-yn-2-ol
• CAS: 68017-33-4
• 化学式: C₇H₁₀O
• mdl: MFCD00041585
• 分子量: 110.156
• InChiKey: WMFIGZRDWHYIOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78°C 21mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 1987

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-5-己烯-3-YN-2-醇 生成 2-甲基-1,5-己二烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  Kheruze,Yu.I.; Petrov,A.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 2511 - 2515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-methyl-but-3-en-1-ynyl)-lithium 、 乙醛 生成 5-甲基-5-己烯-3-YN-2-醇
  参考文献：
  名称：

  The intramolecular enyne diels-alder reaction. Stereoselective construction of tricyclic dioxadienones and mechanistic outline

  摘要：

  4-Methylpent-4-en-2-yn-1-ols and 6-hydroxy-2,3-dihydro-6H pyran 3-ones are condensed in different ways to a series of tricyclic dioxadienones which contain the basic framework of the cadlinolides. A mechanism of the intramolecular enyne-ene cycloisomerization and the origin of the resulting type I and type II dienes is proposed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91218-9

文献信息

• From Amino Acids To Dihydrofurans: Functionalized Allenes in Modern Organic Synthesis
  作者：Norbert Krause、Anja Hoffmann-Röder、Johannes Canisius

  DOI：10.1055/s-2002-33707

  日期：——

  In this account, recent accomplishments in the field of target-oriented synthesis involving allenes are summarized. Allenic α-amino acid derivatives 9, which are of interest as possible vitamin B 6 decarboxylase inhibitors, were prepared by 1,6-addition of the cyano-Gilman reagent t-Bu 2 CuLi-LiCN to 2-amino-substituted enynoates 8. and selective deprotection at either the amino or the ester group

  本文总结了最近在涉及丙二烯的靶向合成领域取得的成就。通过将氰基-吉尔曼试剂 t-Bu 2 CuLi-LiCN 与 2-氨基取代的烯醇酸酯 8 进行 1,6-加成，制备了可能作为维生素 B 6 脱羧酶抑制剂的艾伦族 α-氨基酸衍生物 9。并实现了氨基或酯基的选择性脱保护。2,5-二氢呋喃18由相应的α-羟基丙二烯环化得到；对于这一步，开发了新的方法（用氯化氢气体或酸性离子交换树脂处理；金（III）-氯化物催化）。2-羟基-3,4-二烯酸 14 是通过用二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 对由 3,4-二烯酸 12 形成的钛烯醇化物进行非对映选择性氧化获得的，
• On the [2,3]-sigmatropic rearrangements of sulfenate esters derived from alkenynols: synthesis of vinylallene and vinylacetylene sulfoxides.
  作者：Eugène M.G.A. van Kruchten、William H. Okamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87011-2

  日期：1982.1

  The reactions of various alkenynols with phenylsulfenyl chloride result in the formation of either vinylallene sulfoxides or vnylacetylene sulfoxides, depending on the substitution pattern of the starting material.

  取决于起始材料的取代方式，各种烯基炔醇与苯基亚磺酰氯的反应导致乙烯基亚烷基亚砜或乙烯基乙炔亚砜的形成。
• The use of rieke zinc metal in the selective reduction of alkynes
  作者：Whe-Narn Chou、David L. Clark、James B. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92612-1

  日期：1991.1

  Rieke zinc has been found to be a very selective reducing agent of alkynes to cis-alkenes, allowing for the reduction of enynes to 1,3-dienes, diynes to enynes or dienes, and of propargylic alcohols to cis-allylic

  已发现Rieke锌是炔烃至顺式烯烃的非常选择性的还原剂，可将烯炔还原为1,3-二烯，将二炔还原为烯炔或二烯，并将炔丙醇还原为顺式烯丙基
• 15. Researches on acetylenic compounds. Part III. Diene additions to ethynyl ketones
  作者：Kenneth Bowden、E. R. H. Jones

  DOI：10.1039/jr9460000052

  日期：——
• Nasarow; Sarezkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 624,633
  作者：Nasarow、Sarezkaja

  DOI：——

  日期：——

表征谱图