在布朗的无盐条件下,使用1,3-双(二异
樟脑硼基
硼基)-2-亚甲基
丙烷(R,R)-3和(S,S)-3进行醛的
双烯丙基硼化可提供C(2)-对称的3-亚甲基
戊烷- 1,5
-二醇1对映体过量。通过双-双酯6g的单晶X射线研究证实了产品的绝对立体
化学。通过在-80℃下用IBr在
甲苯中处理双-BOC
碳酸酯13,得到二醇1a的不对称化和进一步官能化,得到环状
碘代
碳酸酯14,为单一非对映异构体。这种方法也适用于
天然产物的合成。对映体纯的
螺环酮1,7-二氧杂螺[5.5]
十一烷18和25,后者代表海绵体20的AB环系统的简便合成方法,