3-(pyrrolidin-1-yl)methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 246867-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyrrolidin-1-yl)methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 3-(Pyrrolidin-1-yl)methyl-1, 2,3, 4-tetrahydroquinoline；3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 246867-27-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: AMENXHWAGARJMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 乙腈 、 3-(pyrrolidin-1-yl)methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 三乙胺 在 ice 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 alumina 、 正己烷 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以to obtain the entitled compound (1.20 g)的产率得到1-(methylsulfonyl)-3-(pyrrolidin-1-yl)methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Amine compounds, their production and use

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其公式为：其中Ar代表可取代的芳香基团；X代表亚甲基，S，SO，SO2或CO；Y代表具有2至5个原子的主链间隔物；n代表1至5的整数；i）R1和R2各代表氢原子或可取代的低碳基；ii）R1和R2与相邻的氮原子一起形成含氮杂环环，其可取代；或iii）R1或R2与—（CH2）n—N═一起形成螺环，其与环B的组分原子键合，其可取代；环A代表可取代的芳香环；环B代表4至7个成员的含氮非芳香环，其可进一步取代为烷基或酰基，但当环A具有由公式表示的基团：—NHCOR11时，X代表S，SO，SO2或CO；其中R11代表烷基，烷氧基烷基，烷硫基烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳基烷基或由公式表示的基团：—NHR12，其中R12代表烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基或芳基烷基，或其盐。该化合物具有出色的生长抑素受体结合抑制作用。

  公开号：

  US06329389B1
• 作为试剂：
  描述：

  四氢呋喃 、 草酰氯 、 Fmoc-D-色氨酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 乙酸乙酯 、 3-(pyrrolidin-1-yl)methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 disodium;carbonate 、 氯化钠 、 alumina 、 ethyl acetate n-hexane 、 甲醇 、 哌啶 、 甲醇乙酸乙酯 作用下， 反应 13.5h， 以to obtain the entitled compound (1.1 g) as an amorphous powder的产率得到1-[2-(R)-Amino-3-(indol-3-yl)propanoyl]-3-(R,S)-(pyrrolidin-1-yl)methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Amine compounds, their production and use

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其公式为：其中Ar代表可取代的芳香基团；X代表亚甲基，S，SO，SO2或CO；Y代表具有2至5个原子的主链间隔物；n代表1至5的整数；i）R1和R2各代表氢原子或可取代的低碳基；ii）R1和R2与相邻的氮原子一起形成含氮杂环环，其可取代；或iii）R1或R2与—（CH2）n—N═一起形成螺环，其与环B的组分原子键合，其可取代；环A代表可取代的芳香环；环B代表4至7个成员的含氮非芳香环，其可进一步取代为烷基或酰基，但当环A具有由公式表示的基团：—NHCOR11时，X代表S，SO，SO2或CO；其中R11代表烷基，烷氧基烷基，烷硫基烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳基烷基或由公式表示的基团：—NHR12，其中R12代表烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基或芳基烷基，或其盐。该化合物具有出色的生长抑素受体结合抑制作用。

  公开号：

  US06329389B1

文献信息

• AMINE COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS SOMATOSTATIN RECEPTOR ANTAGONISTS OR AGONISTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1070054A1

  公开（公告）日：2001-01-24
• US6329389B1
  申请人：——

  公开号：US6329389B1

  公开（公告）日：2001-12-11
• [EN] AMINE COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS SOMATOSTATIN RECEPTOR ANTAGONISTS OR AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES AMINES, LEUR PRODUCTION, ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES OU AGONISTES DU RECEPTEUR DE LA SOMATOSTATINE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1999052875A1

  公开（公告）日：1999-10-21

  (EN) The present invention provides a compound of formula (I) wherein Ar represents an aromatic group which may be substituted; X represents methylene, S, SO, SO2 or CO; Y represents a spacer having a main chain of 2 to 5 atoms; n represents an integer of 1 to 5; i) R1 and R2 each represents a hydrogen atom or a lower alkyl which may be substituted, ii) R1 and R2 form, taken together with the adjacent nitrogen atom, a nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted, or iii) R1 or R2 together with -(CH2)n-N= form, bonded to a component atom of Ring B, a spiro-ring which may be substituted; Ring A represents an aromatic Ring which may be substituted; Ring B represents a 4- to 7-membered nitrogen-containing non-aromatic ring which may be further substituted by alkyl or acyl, with a proviso that X represents S, SO, SO2 or CO when Ring A has as a substituent a group represented by the formula: -NHCOR11 where R11 represents alkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl or a group represented by the formula: -NHR12 where R12 represents alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or arylalkyl, or a salt thereof; which has an excellent somatostatin receptor binding inhibition action.(FR) La présente invention concerne un composé de formule (I), dans laquelle: Ar représente un groupe aromatique éventuellement substitué; X représente méthylène, S, SO, SO2, ou CO; Y représente un espaceur avec une chaîne principale présentant 2 à 5 atomes; n représente un nombre entier entre 1 et 5; i) R1 et R2 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un alkyle inférieur éventuellement substitué, ii) R1 et R2 forment avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique éventuellement substitué renfermant de l'azote, ou iii) R1 et R2 forment avec -(CH2)n-N=, lié à un atome du noyau B, un noyau spiro éventuellement substitué; le noyau A représente un noyau aromatique éventuellement substitué; le noyau B représente un noyau non aromatique renfermant de l'azote avec 4 à 7 chaînons, éventuellement substitué par alkyle ou acyle; à condition que X représente S, SO, SO2, ou CO, lorsque le noyau A présente, comme substituant, un groupe représenté par la formule: -NHCOR11, dans laquelle R11 représente alkyle, alkoxyalkyle, alkylthioalkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle, arylalkyle, ou un groupe représenté par la formule: -NHR12, dans laquelle R12 représente alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle, ou arylalkyle, ou un sel de ceux-ci. Le composé de cette invention présente une excellente activité inhibitrice de la fixation du récepteur de la somatostatine.
• Amine compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06329389B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  The present invention provides a compound of the formula: wherein Ar represents an aromatic group which may be substituted; X represents methylene, S, SO, SO2 or CO; Y represents a spacer having a main chain of 2 to 5 atoms; n represents an integer of 1 to 5; i) R1 and R2 each represents a hydrogen atom or a lower alkyl which may be substituted, ii) R1 and R2 form, taken together with the adjacent nitrogen atom, a nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted, or iii) R1 or R2 together with —(CH2)n—N═ form, bonded to a component atom of Ring B, a spiro-ring which may be substituted; Ring A represents an aromatic ring which may be substituted; Ring B represents a 4- to 7-membered nitrogen-containing non-aromatic ring which may be further substituted by alkyl or acyl, with a proviso that X represents S, SO, SO2 or CO when Ring A has as a substituent a group represented by the formula: —NHCOR11 where R11 represents alkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl or a group represented by the formula: —NHR12 where R12 represents alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or arylalkyl, or a salt thereof; which has an excellent somatostatin receptor binding inhibition action.

  本发明提供了一种化合物，其化学式如下： 其中Ar代表可能被取代的芳香基团； X代表亚甲基、S、SO、SO2或CO； Y代表具有2到5个原子的主链的间隔物； n代表1到5的整数； i）R1和R2分别代表氢原子或可能被取代的较低烷基， ii）R1和R2与相邻的氮原子一起形成可能被取代的含氮杂环环，或 iii）R1或R2与—(CH2)n—N═一起形成，与环B的一个组分原子结合，可能被取代的螺环； 环A代表可能被取代的芳香环； 环B代表可能被烷基或酰基进一步取代的4到7成员的含氮非芳香环， 但有一个条件是，当环A具有由下式表示的基团作为取代基时： —NHCOR11 其中R11代表烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基或由下式表示的基团： —NHR12 其中R12代表烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，或其盐；具有优异的生长抑素受体结合抑制作用。