1,2,3-tri-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-D-arabinofuranose | 177567-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-D-arabinofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-4,5-diacetyloxy-2-(azidomethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 177567-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₇
• 分子量: 301.256
• InChiKey: ZAFHUFUBCYMYLP-NFLHVTIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-D-arabinofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 5-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-5-deoxy-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ethyl 2-acetamido-6-S-(5-amino-5-deoxy-β-d-arabinopyranosyl)-2-deoxy-1,6-dithio-β-d-glucopyranoside: a sulfur-linked 5-amino-5-deoxyglycopyranosyl disaccharide

  摘要：

  A novel pseudo-disaccharide having an imino sugar residue at the non-reducing end, namely, a sulfur-linked 5-amino-5-deoxyglycopyranosyl disaccharide, which is a potential specific inhibitor for glycosidases that recognize not only the glycosidic linkage but also the aglycone moiety, was synthesized. Glycosidation of N-Boc-5-amino-5-deoxy-D-arabinose with ethyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-1,6-dithio-beta-D- glucopyranoside in the presence of TsOH gave exclusively the corresponding 1,2-cis-linked thioglycoside. The interglycosidic linkage proved stable enough under conditions for the deprotection of the N-Boc group with TFA. This pseudodisaccharide was unstable at pH > 5, but stable at lower pH. The sulfur-linked 5-amino-5-deoxyglycopyranosyl disaccharide was shown to be formed from 5-amino-5-deoxy-D-arabinose and ethyl 2-acetamido-2-deoxy-1,6-dithio-beta-D-glucopyranoside in an acidic buffer solution.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00253-0
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(p-toluenesulfonyl)-D-arabinofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  扩大拟南芥中代谢糖标记的范围

  摘要：

  代谢聚糖标记（MGL）已获得广泛的应用，并已成为探测生命系统糖基化的有用工具。在过去的三十年中，MGL的开发和应用主要集中在动物糖基化上。近来，利用MGL研究植物糖基化已引起人们的兴趣。在这里，我们描述了拟南芥根聚糖的荧光成像的MGL的系统评价。合成了十九个含有生物正交基团（叠氮化物，炔烃或环丙烯）的单糖类似物，并评估了其代谢是否掺入到根聚糖中。在这些非天然糖中，首次在植物中评估了14种（包括三种新化合物）。我们的结果表明，五种非天然糖可以有效地代谢标记根聚糖，并通过与荧光团的生物正交缀合使荧光成像成为可能。我们优化了拟南芥中MGL的实验程序。最后，沿着根部发育区观察到新合成的聚糖的独特分布模式，从而表明在根部发育过程中聚糖的生物合成受到调节。我们设想MGL将在植物糖生物学中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700069

文献信息

• 1-<i>N</i>-Iminosugars:  Potent and Selective Inhibitors of β-Glycosidases
  作者：Yoshitaka Ichikawa、Yasuhiro Igarashi、Mie Ichikawa、Yoshitomo Suhara

  DOI：10.1021/ja973443k

  日期：1998.4.1

  are both highly potent and selective for β-glycosidases. Designed on the basis of the transition-state model of the β-glucosidase reaction, these iminosugar inhibitors differ from the currently available inhibitors in possessing a nitrogen atom at the anomeric position of the pyranose ring, thereby generating a positive charge on the anomeric position rather than on the ring oxygen of the sugar. Their

  合成了一系列 1-N-亚氨基糖，以满足对高效且对 β-糖苷酶具有选择性的糖苷酶抑制剂的需求。基于β-葡萄糖苷酶反应的过渡态模型设计，这些亚氨基糖抑制剂与目前可用的抑制剂的不同之处在于在吡喃糖环的异头位置拥有一个氮原子，从而在异头位置产生正电荷而不是比在糖的环氧上。他们的合成，从容易获得的碳水化合物衍生物开始，包括 (i) 引入氨基官能团作为叠氮基，(ii) 形成具有还原胺化作用的 1-N-亚氨基吡喃糖环，以及 (iii) 立体选择性引入羟甲基或甲基，并以高度立体选择性和有效的方式完成。
• Synthesis of 1,5-dideoxy-1,5-imino-d-arabinitol (5-nor-l-fuco-1-deoxynojirimycin) and its application for the affinity purification and characterisation of α-l-fucosidase
  作者：Günter Legler、Arnold E. Stütz、Hermann Immich

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00032-o

  日期：1995.7

  Abstract The title, 1,5-dideoxy-1,5-imino- d -arabinitol (2), was synthesized in seven steps from d - arabinose with 5-azido-5-deoxy- d -arabinofuranose as key intermediate and 40% overall yield. An affinity procedure employing the N-carboxypentyl derivative of 2 linked to aminohexyl agarose permitted the isolation of pure α- l - fucosidase from bovine kidney homogenate in two steps. Inhibition constants

  摘要以d-阿拉伯糖为主要原料，以5-叠氮基5-deoxy-d-阿拉伯呋喃糖为原料，经7个步骤合成了1,5-dideoxy-1,5-imino-d-arabinitol（2）。总产量。利用连接到氨基己基琼脂糖上的2的N-羧基戊基衍生物的亲和程序，可以分两步从牛肾脏匀浆中分离出纯的α-1-岩藻糖苷酶。纯化酶的抑制常数2为39μM（pH 5.0）至3μM（pH 7.0），在这些pH值下，对fuco -1-脱氧野oji霉素（1）的抑制作用约为KI的1,500倍。d-甘露聚糖和l-gulo-1-脱氧野oji霉素的K1值也表明了甲基1对抑制作用的较大贡献。1，2对K1的pH依赖性 和其他基本类似物与1-岩藻糖的K1非常相似（pH 5.0时为205μM，pH 7.0时为25μM）。另一方面，对硝基苯基α-1-岩藻糖苷的KM和对于甲基α-1-岩藻糖苷的K1随pH的变化很小。相对于不同的pH依赖性，相对于甲
• Synthesis of putative chain terminators of mycobacterial arabinan biosynthesis
  作者：Iain A. Smellie、Sanjib Bhakta、Edith Sim、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/b704788f

  日期：——

  The synthesis of a variety of arabinose derivatives that have been modified at C-5 was achieved from D-arabinose. The 5-fluoro and 5-methoxy compounds were converted into the corresponding farnesyl phosphodiesters as putative chain terminators of mycobacterial arabinan biosynthesis. Biological testing of these materials revealed no effective anti-mycobacterial activity.

  以 D-阿拉伯糖为原料，合成了多种 C-5 修饰的阿拉伯糖衍生物。5 -氟和 5 -甲氧基化合物被转化为相应的法呢基磷酸二酯，作为霉菌阿拉伯糖生物合成的假定链终止器。对这些材料进行的生物测试表明，它们没有有效的抗霉菌活性。
• Synthesis of a potent inhibitor of β-glucuronidase
  作者：Yasuhiro Igarashi、Mie Ichikawa、Yoshitaka Ichikawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00422-4

  日期：1996.4

  A new glucuronic acid-type iminosugar in which a nitrogen atom is placed in the anomeric positon was synthesized and was proven to potently inhibit β-glucuronidase, with Ki = 79 nM.

  合成了一种新的葡萄糖醛酸型亚氨基糖，其中一个氮原子位于异位正子中，并被证明可以有效抑制β-葡萄糖醛酸苷酶，K i = 79 nM。
• Synthesis and anti-mycobacterial activity of glycosyl sulfamides of arabinofuranose
  作者：Kajitha Suthagar、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/c5ob02317c

  日期：——

  A series of arabino N-glycosyl sulfamides, forced to adopt the furanose form by removal of the 5-hydroxyl group, were synthesised as putative isosteric mimics of decaprenolphosphoarabinose, the donor processed by arabinosyltransferases during mycobacterial cell wall assembly. Compounds showed moderate anti-mycobacterial activity, which was maximal for a C10 sulfamide side chain.

  合成了一系列阿拉伯糖N-糖基磺酰胺，通过去除5-羟基来强制采用呋喃糖形式，作为癸癸醇磷酸阿拉伯糖的假定等规模拟物，其是在分枝杆菌细胞壁组装过程中由阿拉伯糖基转移酶处理的供体。化合物显示出中等的抗分枝杆菌活性，这对于C 10磺酰胺侧链是最大的。