Methanesulfonic acid 3-(4-methyl-cyclohex-3-enyl)-but-3-enyl ester | 86532-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methanesulfonic acid 3-(4-methyl-cyclohex-3-enyl)-but-3-enyl ester
• 英文别名: 3-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)but-3-en-1-yl methanesulfonate
• CAS: 86532-09-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃S
• 分子量: 244.355
• InChiKey: KSANVPSVSUPUKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 3-(4-methyl-cyclohex-3-enyl)-but-3-enyl ester 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 rac-Norbisabolid
  参考文献：
  名称：

  Ho, Tse-Lok, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 4, p. 341 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-γ-亚甲基3-环己烯-1-丙醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid 3-(4-methyl-cyclohex-3-enyl)-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ho, Tse-Lok, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 4, p. 341 - 346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Pyridone C–H Functionalizations Enabled by a Bulky <i>N-</i>Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Johannes Diesel、Anastasiia M. Finogenova、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.8b01181

  日期：2018.4.4

  Annulated pyridones are an important scaffold found in many biologically active compounds. A Ni(0)-catalyzed C-H functionalization of 2- and 4-pyridones is disclosed, providing access to annulated pyridones via enantioselective intramolecular olefin hydroarylation. Key to the success of the transformation was the development of a sterically hindered and tunable N-heterocyclic carbene ligand resembling a chiral version of IPr. This ligand allows for mild reaction temperatures, and leads to the annulated pyridones in excellent yields and enantioselectivities.