4-甲基-γ-亚甲基3-环己烯-1-丙醇 | 15766-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-甲基-γ-亚甲基3-环己烯-1-丙醇
• 英文名称: 3-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 3-(4-methyl-3-cyclohexenyl)-3-buten-1-ol；homolimonenol；2-<4-Methyl-cyclohexen-(3)-yl-(1)>-buten-(1)-ol-(4)；3-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)-3-buten-1-ol；Limonenylcarbinol；4-Methyl-gamma-methylenecyclohex-3-ene-1-propan-1-ol
• CAS: 15766-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• mdl: MFCD00019418
• 分子量: 166.263
• InChiKey: KGQKYMFFMFUSOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.404 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-γ-亚甲基3-环己烯-1-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-Methyl-cyclohex-3-enyl)-pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Ho, Tse-Lok, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 4, p. 341 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-柠檬烯 、 聚合甲醛 、 四氯化锡 生成 4-甲基-γ-亚甲基3-环己烯-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  PAPANOV, G.;TOMOVA, K.;MALAKOV, P., NAUCH. TR. XIM., 24,(1986) N 1, S. 197-201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stabilization of reactive aldehydes by complexation with methylaluminum bis(2,6-diphenylphenoxide) and their synthetic application
  作者：Keiji Maruoka、Arnel B. Concepcion、Noriaki Murase、Masataka Oishi、Naoki Hirayama、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00063a013

  日期：1993.5

  Reactive aldehydes such as formaldehyde and α-chloro aldehydes can be successfully generated by treatment of readily available trioxane and α-chloro aldehyde trimers, respectively, with methylaluminum bis(2,6-diphenylphenoxide) (MAPH), and stabilized as their 1:1 coordination complexes with MAPH. The resulting CH 2 =O.MAPH complex reacts with a variety of olefins to furnish ene-reaction products with

  通过分别用甲基铝双（2,6-二苯酚）（MAPH）处理容易获得的三恶烷和 α-氯醛三聚体，可以成功地生成反应性醛，如甲醛和 α-氯醛，并以 1:1与 MAPH 的配位配合物。所得的 CH 2 =O.MAPH 复合物与多种烯烃反应，提供具有优异区域选择性和立体选择性的烯反应产物。此外，该配合物以及 α-氯醛-MAPH 配合物可分别用作气态甲醛和活性 α-氯醛的稳定来源，用于各种碳负离子（有机金属化合物、烯醇化物等）的亲核加成。
• Photocatalytic Dehydroxymethylative Arylation by Synergistic Cerium and Nickel Catalysis
  作者：Yuegang Chen、Xin Wang、Xu He、Qing An、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1021/jacs.1c00618

  日期：2021.4.7

  broad range of free alcohols and aromatic halides can be facilely employed in this transformation, representing a new paradigm for the C(sp3)–C(sp2) bond construction between free alcohols and aryl halides with the extrusion of formaldehyde. Moreover, mechanistic investigations have been conducted, leading to the identification of a tribenzoate cerium(III) complex as a viable intermediate.

  在使用廉价铈和镍催化剂的温和反应条件下，现在可以将容易获得的游离醇用作选择性 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉偶联中操作简单且稳健的碳亲核试剂。在自动化高通量实验的推动下，空间位阻的苯甲酸酯配体已被确定为强大的铈配合物，使铈催化在新兴的金属光氧化还原催化中的协同合作成为可能。广泛的游离醇和芳族卤化物可以轻松地用于这种转化，代表了 C(sp 3 )–C(sp 2) 游离醇和芳基卤之间的键结构与甲醛的挤出。此外，还进行了机理研究，确定了三苯甲酸铈 (III) 配合物作为可行的中间体。
• Terpenether, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0053716A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  Die Ether des 3-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)-butanols (I) stellen wertvolle neue Riechstoffe mit kräftigen, haftfähigen Duftnoten dar. R = linearer, verzweigter, gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest (C1-4). Für die Herstellung der neuen Terpenether (I) dient als Ausgangsprodukt 3-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)butyraldehyd. Dieser wird a) mit einem komplexen Metallhydrid, z. B. Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid, zum 3-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)-butanol reduziert, welches b) mit einem Lithiumalkyl oder einer Grignard-Verbindung zum Alkoholat umgesetzt wird, welches c) mit einem Kohlenwasserstoffhalogenid (RX) oder einem Dialkylsulfat (R2S04) umgesetzt wird. Die so erhaltenen Riechstoffe können Parfümkompositionen stimulierende Geruchsnuancen verleihen. Die hierfür einzusetzenden Mengen liegen bei 1 - 5o Gew.-%.

  3-(4-甲基-3-环己烯-1-基)-丁醇（I）醚类是一种珍贵的新型香料，具有强烈而持久的香味。 R = 直链、支链、饱和或不饱和烃残基（C1-4）。 3-(4- 甲基-3-环己烯-1-基)丁醛是生产新型萜烯醚 (I) 的起始产品。这是 a) 与复合金属氢化物（如硼氢化钠或氢化铝锂）还原为 3-(4-甲基-3-环己烯-1-基)丁醇，然后将其 b) 与烷基锂或格氏化合物反应生成醇酸酯，然后 c) 与烃卤化物（RX）或二烷基硫酸盐（R2S04）反应。 通过这种方法获得的香料可以为香水组合物带来刺激性的微妙气味。按重量计，使用量为 1 - 5%。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR USE IN OIL AND/OR GAS WELLS COMPRISING A TERPENE ALCOHOL
  申请人：Flotek Chemistry, LLC

  公开号：EP3144366A1

  公开（公告）日：2017-03-22

  Methods and compositions comprising an emulsion or a microemulsion for use in various aspects of the life cycle of an oil and/or gas well are provided. In some embodiments, the emulsion or the microemulsion comprises an aqueous phase, a nonaqueous phase comprising a terpene alcohol a non-oxygenated terpene, and a surfactant, and optionally, one or more additives.

  本文提供了包含乳液或微乳液的方法和组合物，可用于油井和/或气井生命周期的各个方面。在某些实施方案中，乳液或微乳液包括水相、由萜烯醇、非氧萜烯和表面活性剂组成的非水相及一种或多种添加剂。
• Methods and compositions for use in oil and/or gas wells comprising a terpene alcohol
  申请人：Flotek Chemistry, LLC

  公开号：US10287483B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  Methods and compositions comprising an emulsion or a microemulsion for use in various aspects of the life cycle of an oil and/or gas well are provided. In some embodiments, the emulsion or the microemulsion comprises an aqueous phase, a non-aqueous phase comprising a terpene alcohol a non-oxygenated terpene, and a surfactant, and optionally, one or more additives.

  本文提供了包含乳液或微乳液的方法和组合物，用于油井和/或气井生命周期的各个方面。在一些实施方案中，乳液或微乳液包括水相、由萜烯醇、非氧萜烯和表面活性剂组成的非水相，以及可选的一种或多种添加剂。