ethyl (2E)-3-(2-chloro-6,7-dioxymethylquinolin-3-yl)acrylate | 871843-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-(2-chloro-6,7-dioxymethylquinolin-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(6-chloro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-yl)prop-2-enoate
• CAS: 871843-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₄
• 分子量: 305.718
• InChiKey: BMLDBLPDVUZHGT-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(2-chloro-6,7-dioxymethylquinolin-3-yl)acrylate 、 [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到4-ethyl 2-methyl (2SR,3RS,4SR,5RS)-3-(6-chloro[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-yl)-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环化稳定的甲亚胺烷基化物加成烯基喹啉：一种有效的途径，以多官能化的3-吡咯烷基基喹啉衍生物

  摘要：

  一些新的多取代的3-吡咯烷基基喹啉基衍生物是通过在甘氨酸溴化锂的存在下，由甘氨酸甲酯的亚苄基亚胺和三乙胺在原位生成的偶氮甲碱的1，3偶极环加成到喹啉基的α，β-不饱和酯而制得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450206
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 6-氯[1,3]二噁唑[4,5-g]喹啉-7-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以69%的产率得到ethyl (2E)-3-(2-chloro-6,7-dioxymethylquinolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环化稳定的甲亚胺烷基化物加成烯基喹啉：一种有效的途径，以多官能化的3-吡咯烷基基喹啉衍生物

  摘要：

  一些新的多取代的3-吡咯烷基基喹啉基衍生物是通过在甘氨酸溴化锂的存在下，由甘氨酸甲酯的亚苄基亚胺和三乙胺在原位生成的偶氮甲碱的1，3偶极环加成到喹啉基的α，β-不饱和酯而制得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450206

文献信息

• Efficient Synthesis of 3‐Pyrrolylquinolines via an 1,3‐Dipolar Cycloaddition/Oxidation Sequence
  作者：H. Menasra、A. Kedjadja、A. Debache、S. Rhouati,、A. Belfaitah、Bertrand Carboni

  DOI：10.1080/00397910500290425

  日期：2005.11.1

  Abstract The synthesis of some new functionalized quinolyl derivatives relies on the 1,3‐dipolar cycloaddition of an azomethine ylide, generated from sarcosine and paraformaldehyde, to quinolyl α,β‐unsaturated esters, followed by oxidation of the pyrrolidinyl moiety to pyrrole with activated MnO2.

  摘要 一些新的官能化喹啉衍生物的合成依赖于由肌氨酸和多聚甲醛生成的偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应生成喹啉 α,β-不饱和酯，然后用活化的 MnO2 将吡咯烷基部分氧化为吡咯。 .
• 1,3‐Dipolar cycloaddition of stabilized azomethine ylides to alkenyl quinolines: An efficient route to polyfunctionalized 3‐pyrrolidinylquinoline derivatives
  作者：Abdelmalek Bouraiou、Abdelmadjid Debache、Salah Rhouati、Ali Belfaitah、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/jhet.5570450206

  日期：2008.3

  Some new polysubstituted 3-pyrrolidinylquinolinyl derivatives were prepared by 1,3 dipolar cycloadditions of an azomethine ylide, generated in situ from benzylideneimine of methylglycinate and triethylamine in the presence of LiBr, to quinolyl α,β-unsaturated esters

  一些新的多取代的3-吡咯烷基基喹啉基衍生物是通过在甘氨酸溴化锂的存在下，由甘氨酸甲酯的亚苄基亚胺和三乙胺在原位生成的偶氮甲碱的1，3偶极环加成到喹啉基的α，β-不饱和酯而制得的。