trans-3,5-dimethyl-4-isoxazoleacrylonitrile | 81190-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: trans-3,5-dimethyl-4-isoxazoleacrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)acrylonitrile；(E)-3-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 81190-83-2
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: SACBRONOGXMUIM-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-苯基丙-2-炔-1-亚基)戊烷-2,4-二酮 、 trans-3,5-dimethyl-4-isoxazoleacrylonitrile 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以68%的产率得到5-acetyl-2-(4-acetyl-5-methylfuran-2-yl)-6-methyl-2-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 催化烯酮和 4-烯基异恶唑的串联反应：2-(Furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的合成

  摘要：

  银 (I) 催化的烯酮与 4-烯基异恶唑的串联反应提供了获得 2-(furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的途径。没有观察到烯烃的竞争性环丙烷化和通过（2-呋喃基）卡宾络合物的 O-H 插入。级联反应通过 (2-呋喃基) 金属卡宾中间体的形成、4-烯基异恶唑的 N-O 键断裂/重排、随后的 6π 电环反应和 [1,5] H 位移进行。通过一锅法反应实现了1,2-二氢吡啶骨架和呋喃骨架的连续构建。范围广泛的现成烯酮和 4-烯基异恶唑适用于该协议；然而，当R 3是烷基时，例如n-Bu 和 Me，生成了复杂的混合物，没有所需的产物。此外，在 R 4 = 大基团（例如 R 3 ' SiOCH 2 ）的情况下，反应产生（2-呋喃基）银卡宾的原位氧代产物。已经建立了用于合成 2-(furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的原子经济策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00312
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-碘基异恶唑 、 丙烯腈 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到trans-3,5-dimethyl-4-isoxazoleacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 催化烯酮和 4-烯基异恶唑的串联反应：2-(Furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的合成

  摘要：

  银 (I) 催化的烯酮与 4-烯基异恶唑的串联反应提供了获得 2-(furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的途径。没有观察到烯烃的竞争性环丙烷化和通过（2-呋喃基）卡宾络合物的 O-H 插入。级联反应通过 (2-呋喃基) 金属卡宾中间体的形成、4-烯基异恶唑的 N-O 键断裂/重排、随后的 6π 电环反应和 [1,5] H 位移进行。通过一锅法反应实现了1,2-二氢吡啶骨架和呋喃骨架的连续构建。范围广泛的现成烯酮和 4-烯基异恶唑适用于该协议；然而，当R 3是烷基时，例如n-Bu 和 Me，生成了复杂的混合物，没有所需的产物。此外，在 R 4 = 大基团（例如 R 3 ' SiOCH 2 ）的情况下，反应产生（2-呋喃基）银卡宾的原位氧代产物。已经建立了用于合成 2-(furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的原子经济策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00312

文献信息

• Yamanaka, Hiroshi; Shiraiwa, Masafumi; Yamamoto, Etsuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 12, p. 3543 - 3547
  作者：Yamanaka, Hiroshi、Shiraiwa, Masafumi、Yamamoto, Etsuko、Sakamoto, Takao

  DOI：——

  日期：——
• YAMANAKA, HIROSHI;SHIRAIWA, MASAFUMI;YAMAMOTO, ETSUKO;SAKAMOTO, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3543-3547
  作者：YAMANAKA, HIROSHI、SHIRAIWA, MASAFUMI、YAMAMOTO, ETSUKO、SAKAMOTO, TAKAO

  DOI：——

  日期：——