(E)-methyl 3-(4-(3,5-dimethylisoxazolyl))acrylate | 866621-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-(3,5-dimethylisoxazolyl))acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)acrylate；methyl (E)-3-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)acrylate；Methyl (2E)-3-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)prop-2-enoate；methyl (E)-3-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 866621-27-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: CNJGZEQYOVNODS-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-苯基丙-2-炔-1-亚基)戊烷-2,4-二酮 、 (E)-methyl 3-(4-(3,5-dimethylisoxazolyl))acrylate 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 5-acetyl-2-(4-acetyl-5-methylfuran-2-yl)-6-methyl-2-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 催化烯酮和 4-烯基异恶唑的串联反应：2-(Furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的合成

  摘要：

  银 (I) 催化的烯酮与 4-烯基异恶唑的串联反应提供了获得 2-(furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的途径。没有观察到烯烃的竞争性环丙烷化和通过（2-呋喃基）卡宾络合物的 O-H 插入。级联反应通过 (2-呋喃基) 金属卡宾中间体的形成、4-烯基异恶唑的 N-O 键断裂/重排、随后的 6π 电环反应和 [1,5] H 位移进行。通过一锅法反应实现了1,2-二氢吡啶骨架和呋喃骨架的连续构建。范围广泛的现成烯酮和 4-烯基异恶唑适用于该协议；然而，当R 3是烷基时，例如n-Bu 和 Me，生成了复杂的混合物，没有所需的产物。此外，在 R 4 = 大基团（例如 R 3 ' SiOCH 2 ）的情况下，反应产生（2-呋喃基）银卡宾的原位氧代产物。已经建立了用于合成 2-(furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的原子经济策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00312
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-碘基异恶唑 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-methyl 3-(4-(3,5-dimethylisoxazolyl))acrylate
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 催化烯酮和 4-烯基异恶唑的串联反应：2-(Furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的合成

  摘要：

  银 (I) 催化的烯酮与 4-烯基异恶唑的串联反应提供了获得 2-(furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的途径。没有观察到烯烃的竞争性环丙烷化和通过（2-呋喃基）卡宾络合物的 O-H 插入。级联反应通过 (2-呋喃基) 金属卡宾中间体的形成、4-烯基异恶唑的 N-O 键断裂/重排、随后的 6π 电环反应和 [1,5] H 位移进行。通过一锅法反应实现了1,2-二氢吡啶骨架和呋喃骨架的连续构建。范围广泛的现成烯酮和 4-烯基异恶唑适用于该协议；然而，当R 3是烷基时，例如n-Bu 和 Me，生成了复杂的混合物，没有所需的产物。此外，在 R 4 = 大基团（例如 R 3 ' SiOCH 2 ）的情况下，反应产生（2-呋喃基）银卡宾的原位氧代产物。已经建立了用于合成 2-(furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的原子经济策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00312

文献信息

• A Preparative Route to Methyl 3-(Heteroaryl)acrylates Using Heck Methodology
  作者：Thomas J. Kwok、Joseph A. Virgilio

  DOI：10.1021/op050106k

  日期：2005.9.1

  Methyl 3-(heteroaryl)acrylates were prepared using Heck coupling of heteroarene halides with methyl acrylate mediated by Pd(OAc)2/P(OCH3)3. Reactions were highly efficient (reaction times between 60 and 120 min) and scalable to 100 g of heteroarene halide. The isolated yields are from 76 to 99%.

  使用杂芳烃卤化物与由Pd（OAc）2 / P（OCH 3）3介导的丙烯酸甲酯进行Heck偶联制备3-（杂芳基）丙烯酸甲酯。反应非常高效（反应时间在60到120分钟之间），可扩展至100克杂芳烃卤化物。分离的产率为76％至99％。
• Direct Enantioselective Conjugate Addition of Carboxylic Acids with Chiral Lithium Amides as Traceless Auxiliaries
  作者：Ping Lu、Jeffrey J. Jackson、John A. Eickhoff、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja512213c

  日期：2015.1.21

  Michael addition is a premier synthetic method for carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formation. Using chiral dilithium amides as traceless auxiliaries, we report the direct enantioselective Michael addition of carboxylic acids. A free carboxyl group in the product provides versatility for further functionalization, and the chiral reagent can be readily recovered by extraction with aqueous acid. The method has been applied in the enantioselective total synthesis of the purported structure of pulveraven B.