3-(3-苯基丙-2-炔-1-亚基)戊烷-2,4-二酮 | 67082-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-苯基丙-2-炔-1-亚基)戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(3-phenylpropyl-2-yn-1-ylidene)-2,4-pentanedione；3-(3-Phenyl-2-propyn-1-ylidene)-2,4-pentanedione；3-(3-phenylprop-2-ynylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 67082-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: XJYUKCKPPSCVLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-苯基丙-2-炔-1-亚基)戊烷-2,4-二酮 在 palladium diacetate 、 2,2-dimethyl-5-(phenyl-λ³-iodaneylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(E)-1,1'-(5,5'-(1,2-diphenylethene-1,2-diyl)bis(2-methylfuran-5,3-diyl))diethanone
  参考文献：
  名称：

  通过Ag（i）催化的烯酮与碘鎓碘化物的串联环化/交叉偶联反应合成2-烯基呋喃。

  摘要：

  已经开发了银（i）催化的烯酮与碘鎓碘化物的串联环化/交叉偶联反应，以构建碳-碳双键。该策略提供了合成2-链烯基呋喃的新颖方法。这是金属-卡宾配合物与碘鎓碘化物之间的第一个交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc08561k
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3-苯基丙-2-炔-1-亚基)戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  锌催化的[4 + 3]环加成反应及呋喃环化反应：环庚[b]呋喃的形成

  摘要：

  首先实现了一种简单的锌促进的羰基烯-炔的锌促进的[4 + 3]环加成反应。该反应提供了通过级联环加成反应制备各种环庚[ b ]呋喃环的有效策略。此外，二酮，炔醛，和二烯的多组分反应也有报道，其显示了用于使C选择性创作的新策略 O键和C  C键。

  DOI：

  10.1002/chem.201402513
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 4-(4-bromophenyl)-2,4-bis(diazo)-3-oxobutanoate 在 3-(3-苯基丙-2-炔-1-亚基)戊烷-2,4-二酮 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以69 %的产率得到methyl 4-(4-bromophenyl)-2-diazo-4-hydroxy-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  烯酮和双(重氮)化合物功能化2,3-二氢呋喃衍生物的高非对映选择性合成及应用

  摘要：

  建立了一种高效的Ag(I)催化的烯酮与1,3-(双)重氮化合物的迈克尔加成/环化级联反应，提供了含有重氮基团和炔键的功能化2,3-二氢呋喃衍生物，具有优异的非对映选择性。重氮基团的转化和碳碳三键的水合已在不同的反应体系中成功进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01527

文献信息

• Access to Polysubstituted (Furyl)methylthioethers via a Base-Promoted S-H Insertion Reaction of Conjugated Enynones
  作者：Wanqing Wu、Yang Chen、Meng Li、Weigao Hu、Xuemin Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02053

  日期：2019.11.15

  diverse functionalized (2-furyl)methylthioether derivatives via base-promoted S-H insertion of conjugated enynones with thiophenols or thiols has been developed. This reaction features readily available starting materials, high atom economy, broad substrate scope, and versatile operation. Moreover, the synthetic utility of this method has been demonstrated by the efficient synthesis of the CNKSPR1 inhibitor

  已经开发了一种方便和适用的方法，该方法通过将共轭烯酮与硫酚或硫醇进行碱促进的S​​H插入来构建多种官能化的（2-呋喃基）甲硫基醚衍生物。该反应具有容易获得的起始原料，高原子经济性，广泛的底物范围和多功能操作的特点。此外，该方法的合成效用已通过CNKSPR1抑制剂前体的有效合成和谷胱甘肽的后期官能化得到了证明。
• Stereoselective Synthesis of Fully Substituted β-Lactams via Metal–Organo Relay Catalysis
  作者：Long Chen、Kai Wang、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01255

  日期：2019.5.17

  A novel three-component reaction of N-hydroxyanilines, enynones, and diazo compounds has been developed via a metal–organo relay catalysis, providing highly functionalized β-lactams containing two quaternary carbon centers in good yields and with excellent diastereoselectivities. This protocol features a sequential reaction of Rh-catalyzed imine formation, Wolff rearrangement, and benzoylquinine-catalyzed

  N-羟基苯胺，烯酮和重氮化合物的新型三组分反应已经通过金属-有机中继催化反应得到了开发，提供了具有两个良好的收率和出色的非对映选择性的高度官能化的β-内酰胺，其中包含两个季碳中心。该协议的特点是使用稳定，良性且易于获得的N-羟基苯胺作为N资源，Rh催化的亚胺形成，Wolff重排和苯甲酰基奎宁催化的Staudinger环化反应依次发生。
• Catalytic B–H Bond Insertion Reactions Using Alkynes as Carbene Precursors
  作者：Ji-Min Yang、Zi-Qi Li、Mao-Lin Li、Qiao He、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.6b13168

  日期：2017.3.15

  report transition-metal-catalyzed B-H bond insertion reactions between borane adducts and alkynes to afford organoboron compounds in excellent yields under mild reaction conditions. This successful use of alkynes as carbene precursors in these reactions constitutes a new route to organoboron compounds. The starting materials are safe and readily available, and the reaction exhibits 100% atom-economy

  在此，我们报告了硼烷加合物和炔烃之间的过渡金属催化的 BH 键插入反应，以在温和的反应条件下以优异的产率提供有机硼化合物。在这些反应中成功使用炔烃作为卡宾前体构成了有机硼化合物的新途径。起始材料安全且容易获得，并且该反应表现出 100% 的原子经济性。此外，由手性二铑配合物催化的不对称形式产生具有优异对映选择性（高达 96% ee）的手性硼烷。这是从炔烃原位生成的金属卡宾的高度对映选择性杂原子 - 氢键插入反应的第一份报告。该反应的手性产物可以很容易地转化为广泛使用的硼酸盐和二芳基甲醇化合物，而不会损失光学纯度，这证明了它在有机合成中的潜在用途。动力学研究表明，Cu催化的BH键插入反应对于催化剂和炔烃是一级反应，对于硼烷加合物是零级反应，在加合物的反应中没有观察到动力学同位素效应。这些结果以及密度泛函理论计算表明，Cu 卡宾的形成是限速步骤，而 BH 键插入是一个快速、协调的过程。
• 一种2-硫酚基甲基呋喃类化合物的合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108794436A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种2‑硫酚基甲基呋喃类化合物的合成方法。该合成方法为：在反应器中，将6‑苯基‑3‑烯‑5炔‑2‑酮类化合物、有机或者无机碱溶于有机溶剂，再加入硫酚或硫醇，在30~60℃下搅拌反应，反应液经分离纯化，得到2‑硫酚基甲基呋喃类化合物。本发明方法发展了硫酚/硫醇活化炔烯酮类化合物发生分子内偶联环化反应的构建具有独特性能的2‑硫酚基甲基呋喃类化合物的合成方法，且其中的基础原料炔烯酮可通过廉价的二羰基化合物与炔醛发生Knoevenagel缩合反应来合成，具有原料简单易得、操作便宜、条件温和、原子经济性高以及底物适用性广的特点。
• Carbene insertion into acyl C-H bonds: Rh(III)-catalyzed cross-coupling of 2-aminobenzaldehydes with conjugated enynones
  作者：Yifan Ping、Taiwei Chang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132274

  日期：2021.7

  A rhodium-catalyzed directed acyl C-H bonds carbene insertion reaction of 2-aminobenzaldehydes with conjugated enynones has been realized, affording a series of α-furyl ketone derivatives in moderate to good yields with good functional group tolerance. Carbene migratory insertion is proposed as the key step in this transformation.

  已经实现了铑催化的 2-氨基苯甲醛与共轭烯酮的定向酰基 CH 键卡宾插入反应，以中等至良好的收率提供了一系列具有良好官能团耐受性的 α-呋喃基酮衍生物。卡宾迁移插入被提议作为这一转变的关键步骤。