lissodendrin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: lissodendrin B
• 英文别名: 1-[2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-1H-imidazol-5-yl]-2-(4-hydroxyphenyl)ethane-1,2-dione
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₄
• 分子量: 323.308
• InChiKey: CUCJYSKKVMGZSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-1H-咪唑 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium sulfide nonahydrate 、 mercuric(II) nitrate monohydrate 、 硫酸 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 lissodendrin B
  参考文献：
  名称：

  从 Lissodendoryx (Acanthodoryx) Fibrosa 中分离出的 Lissodendrin B, 2-Aminoimidazole 海洋生物碱的高效全合成。

  摘要：

  Lissodendrin B 是一种 2-氨基咪唑生物碱，带有（对羟基苯基）乙二醛部分，从印度尼西亚海绵 Lissodendoryx (Acanthodoryx) 纤维中分离出来。我们报道了首次有效全合成 Lissodendrin B。前体 4,5-二取代咪唑是通过 Suzuki 偶联和 Sonogashira 偶联反应从 4-碘咪唑获得的。然后，叠氮化物的 C2-叠氮化和还原提供了 Lissodendrin B 的核心结构。随后的三键氧化、去甲基化和去乙酰化得到了最终产物。该合成方法包括十步，在温和的反应条件下总收率为1.1%，可用于未来的类似物合成和生物学研究。

  DOI：

  10.3390/md18010036