5-(4-甲氧基苯基)-1H-咪唑 | 35512-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-1H-咪唑
• 英文名称: 4(5)-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole；5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole；4-<4-Methoxyphenyl>-imidazol；4-(4-methoxy-phenyl)-1(3)H-imidazole
• CAS: 35512-31-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00461651
• 分子量: 174.202
• InChiKey: WQROVAMZYXDXAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-1H-咪唑 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-iodo-4-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  作为 PARP1 抑制剂的 Lissodenrins B 衍生物的设计、合成和生物活性研究

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP1）是一种催化ADP-核糖单元聚合成靶蛋白的酶，是抗癌药物发现的潜在靶点，尤其是对于BRAC1/2突变肿瘤。在这项研究中，一系列 2-氨基咪唑 Lissodenrins B 衍生物被设计、合成和评估为 PARP1 抑制剂。我们发现化合物D 3与其他测试化合物相比，由于其 PARP 酶抑制活性和体外抗癌活性而更好。 它可以抑制非细胞系统中的PARP1 酶活性（IC 50 = 17.46 µM）和 BRCA1 缺陷型 HCC1937 和 MDA-MB-436 细胞的生长（IC 50  = 17.81 和 12.63 µM，分别）。进一步研究表明，化合物D3通过多种机制抑制肿瘤生长，例如减少 PARylation、细胞 DNA 双链断裂的积累、诱导 G2/M 细胞周期停滞以及随后 BRCA1 缺陷细胞的凋亡。此外，分子对接研究也证实了化合物D 3可以有效占据

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116892
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 ammonium hydroxide 、 水 、 copper diacetate 作用下， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Weidenhagen; Herrmann, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1953,1956

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLU5 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE ET LEUR UTILISATION À TITRE DE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS MGLUR5
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013087806A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：RUDOLF Klaus

  公开号：US20130158038A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• [EN] UREA COMPOUNDS AND THEIR USE AS FAAH ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'URÉE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME FAAH
  申请人：BIAL PORTELA & Cª S A

  公开号：WO2015016728A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  A compound having Formula (I): wherein: R1 is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl and C1-4 alkoxy; R2 is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl and C1-4 alkoxy; R3 is C1-4 alkyl; R4 is aryl which is substituted with a group selected from OSO2NH2, NHCONH2, NHSO2NH2, NHSO2C1-4 alkyl and CONH2; and n is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; provided that the compound is not N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-4-(4-(sulfamoylamino)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide or N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-4-(3-(methylsulfonamido)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide. The compound may be used as an inhibitor of fatty acid amide hydrolase.

  具有以下化学式（I）的化合物：其中：R1从氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基中选择；R2从氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基中选择；R3是C1-4烷基；R4是芳基，其被从OSO2NH2、NHCONH2、NHSO2NH2、NHSO2C1-4烷基和CONH2中选择的基团取代；n为0或1；或其药学上可接受的盐；前提是该化合物不是N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(4-(磺胺氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺或N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(3-(甲磺酰氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺。该化合物可用作脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂。
• AZABICYCLO COMPOUND AND SALT THEREOF
  申请人：Kitade Makoto

  公开号：US20120108589A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  It is intended to provide a novel azabicyclo compound which exhibits both HSP90 inhibitory activity and cell proliferation inhibitory effect. Specifically disclosed is a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein X 1 represents CH or N; any one of X 2 , X 3 and X 4 represents N, and the others represent CH; any one or two of Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 represent C—R 4 , and the others are the same or different and represent CH or N; R 1 represents an optionally substituted monocyclic or bicyclic unsaturated heterocyclic group having 1 to 4 heteroatoms selected from N, S and O; R 2 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like; and R 3 and R 4 represent —CO—R 5 or the like.

  本发明旨在提供一种新型的azabicyclo化合物，其具有HSP90抑制活性和细胞增殖抑制作用。具体公开的是以下一般式(I)或其盐所代表的化合物：其中X1代表CH或N；X2、X3和X4中的任意一个代表N，其他代表CH；Y1、Y2、Y3和Y4中的一个或两个代表C—R4，其他者相同或不同，代表CH或N；R1代表1至4个异原子（N、S和O）的单环或双环不饱和杂环基，可选地取代；R2代表具有1至6个碳原子的烷基基团等；R3和R4代表—CO—R5或类似物。
• Development of a Regioselective N-Methylation of (Benz)imidazoles Providing the More Sterically Hindered Isomer
  作者：Emilie Van Den Berge、Raphaël Robiette

  DOI：10.1021/jo401978b

  日期：2013.12.6

  An efficient and highly regioselective N-methylation of (NH)-(benz)imidazoles furnishing the sterically more hindered, less stable, and usually minor regioisomer has been developed. The methodology involves very mild reaction conditions and tolerates a wide range of functional groups.

  已经开发了一种高效且高度区域选择性的（NH）-（苯并）咪唑的N-甲基化，其提供在空间上更受阻，不太稳定并且通常为较小的区域异构体。该方法涉及非常温和的反应条件，并能耐受各种官能团。