[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(bromomethyl)-5-phenylsulfanyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-4-triethylsilyloxyoxan-3-yl] 2-chloroacetate | 221315-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(bromomethyl)-5-phenylsulfanyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-4-triethylsilyloxyoxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 221315-15-7
• 化学式: C₂₂H₃₀BrCl₄NO₅SSi
• 分子量: 670.351
• InChiKey: DWJCSLYXHQGRJM-XIKSMUEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(bromomethyl)-5-phenylsulfanyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-4-triethylsilyloxyoxan-3-yl] 2-chloroacetate 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  橄榄霉素 A 的全合成

  摘要：

  已知月桂酸以 2:1 抗生素：Mg 2+ 复合物的形式结合在双链 DNA 的小沟中，对富含 GC 的序列具有选择性。5-8 最近，c-myc 原癌基因和二氢叶酸还原酶基因的富含 GC 的启动子区域已被鉴定为光神霉素的可能生物靶标。 9,10 我们在此报告了橄榄霉素 A 的高度立体选择性全合成，构成了第一个月桂酸组任何成员的化学合成。11

  DOI：

  10.1021/ja984229e
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 水 、 sodium hydride 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(bromomethyl)-5-phenylsulfanyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-4-triethylsilyloxyoxan-3-yl] 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  橄榄霉素 A 的全合成

  摘要：

  已知月桂酸以 2:1 抗生素：Mg 2+ 复合物的形式结合在双链 DNA 的小沟中，对富含 GC 的序列具有选择性。5-8 最近，c-myc 原癌基因和二氢叶酸还原酶基因的富含 GC 的启动子区域已被鉴定为光神霉素的可能生物靶标。 9,10 我们在此报告了橄榄霉素 A 的高度立体选择性全合成，构成了第一个月桂酸组任何成员的化学合成。11

  DOI：

  10.1021/ja984229e

文献信息

• Synthesis of Structurally Simplified Aureolic Acid Aglycone-C-D-E Trisaccharide Analogues
  作者：W. R. Roush、N. A. Powell、R. A. James

  DOI：10.1071/ch01198

  日期：——

  Syntheses of aureolic acid analogues (5) and (6) with (2S)- and (2R)-acyloin stereochemistry, respectively, are described. The synthesis of (5) utilizes a `C + DE' glycosidation sequence, whereas analogue (6), with unnatural (2R)-acyloin stereochemistry, was synthesized by a sequence in which the entire C-D-E trisaccharide was introduced in a single step. While these syntheses provided sufficient quantities

  描述了分别用 (2S)- 和 (2R)-acyloin 立体化学合成 aureolic acid 类似物 (5) 和 (6)。(5) 的合成利用了“C + DE”糖苷化序列，而具有非天然 (2R)-acyloin 立体化学的类似物 (6) 是通过在一个步骤中引入整个 CDE 三糖的序列合成的。虽然这些合成为研究 Mg2+ 复合物的形成和脱氧核糖核酸 (DNA) 结合提供了足够数量的两种金黄酸类似物，但这项工作也强调了使用 2-苯硫基糖基供体合成 2-脱氧- β-糖苷。具体来说，在鉴定糖苷配基C8苯酚的保护基团时遇到了困难，该保护基团与糖苷化序列完成后还原去除苯硫基取代基所需的条件完全相容。在 (5) 的合成中，特别是 (6) 的合成中，也强调了 C2 偶姻立体中心对酚乙酸酯脱保护所需条件的敏感性。
• Total Synthesis of Olivomycin A
  作者：William R. Roush、Richard A. Hartz、Darin J. Gustin

  DOI：10.1021/ja984229e

  日期：1999.3.1

  aureolic acids are known to bind in the minor groove of double stranded DNA as 2:1 antibiotic:Mg 2+ complexes, with selectivity for GC rich sequences. 5-8 Recently, the GC rich promoter regions of the c-myc protooncogene and the dihydrofolate-reductase gene have been identified as possible biological targets of mithramycin.9,10 We report herein a highly stereoselective total synthesis of olivomycin

  已知月桂酸以 2:1 抗生素：Mg 2+ 复合物的形式结合在双链 DNA 的小沟中，对富含 GC 的序列具有选择性。5-8 最近，c-myc 原癌基因和二氢叶酸还原酶基因的富含 GC 的启动子区域已被鉴定为光神霉素的可能生物靶标。 9,10 我们在此报告了橄榄霉素 A 的高度立体选择性全合成，构成了第一个月桂酸组任何成员的化学合成。11