3-hydroxy-4-methyl-2-(trimethylsilyl)-1-pentene | 58649-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methyl-2-(trimethylsilyl)-1-pentene
• 英文别名: 4-methyl-2-trimethylsilylpent-1-en-3-ol；2-Trimethylsilyl-4-methyl-1-penten-3-ol；4-Methyl-2-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-ol
• CAS: 58649-15-3
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: ZGLPUBMPPPGWBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methyl-2-(trimethylsilyl)-1-pentene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Methyl-1-(2-trimethylsilanyl-oxiranyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性引入无环前体中的手性中心：探讨无环烯丙基醇的间氯过苯甲酸（m-CPBA）酸环氧化的过渡态及其合成意义

  摘要：

  对于无环烯丙基醇的有机过酸环氧化，A （1,3）-相互作用的幅度远远超过过渡态的A （1,2）-相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87885-5
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙烯基)三甲硅烷 、 异丁醛 在 叔丁基锂 作用下， 生成 3-hydroxy-4-methyl-2-(trimethylsilyl)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅17：通过（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的热解进行环戊鞣化-1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子1

  摘要：

  已经研究了几种制备（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的替代方法。尽管1-硫代-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯确实令人满意地添加到羰基化合物中，并且随后的Simmons-Smith环丙烷化提供了所需的环丙基甲醇，但仍在寻找涉及1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子的更短途径。基于1-（三甲基甲硅烷基）-1-苯基-硫代环丙烷的还原锂化的序列证明不令人满意。相反，1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷的金属化有效地导致所需的甲醇，其脱水而没有重排。所得（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的热解以高收率提供了甲硅烷基取代的环戊烯。这些产物随后与各种亲电试剂的反应形成了新的通用5环环化序列的基础。记录了乙烯基环丙烷重排的分子内竞争研究以及通过离子途径诱导Si取代的3元环的环扩展的其他尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88590-2

文献信息

• Cathodic coupling of ketones with trimethylsilyl substituted allyl alcohols
  作者：Shigenori Kashimura、Manabu Ishifune、Yoshihiro Murai、Tatsuya Shono

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01455-4

  日期：1996.9

  Cathodic coupling of ketones with 3-(trimethylsilyl)allyl alcohols has been found to give trimethylsilyl substituted 1,3-diols with high diastereoselectivity, whereas that with 2-(trimethylsilyl)allyl alcohols afforded homoallylic alcohols through the Peterson elimination of intermediately formed trimethylsilyl substituted 1,4-diols.

  已发现酮与3-（三甲基甲硅烷基）烯丙基醇的阴极偶合可得到具有高非对映选择性的三甲基甲硅烷基取代的1,3-二醇，而与2-（三甲基甲硅烷基）烯丙基醇的酮可通过彼得森消除中间形成的三甲基甲硅烷基取代基而得到均烯丙基醇。 1,4-二醇。
• Regio- and diastereo-selectivity of the insertion of aldehydes into alkyne zirconocene complexes
  作者：Martin E. Maier、Thorsten Oost

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05587-2

  日期：1995.12

  aldehydes into alkyne-zirconocene complexes provides configurationally pureallyl alcohols in a one-pot procedure. In the case of unsymmetrical alkynes, the regioselectivity of the insertion process is high for terminal alkynes. With trimethylsilyl-substituted alkynes the regioseectivity is low. The insertion of chiral aldehydes into the symmetrical oct-4-yne-zirconocene complex provides the Cram isomer as

  将醛插入炔烃-锆茂复合物中可通过一锅法提供构型纯烯丙基醇。在不对称炔烃的情况下，对于末端炔烃，插入过程的区域选择性较高。用三甲基甲硅烷基取代的炔烃，其区域选择性低。手性醛插入对称的oct-4-yne-zirconocene配合物中可提供Cram异构体作为主要产物。另一方面，衍生自末端炔烃的配合物与2-苯基丙醛的反应主要导致抗-Cram产物。用四中心过渡状态模型解释了结果。
• Synthesis of alkenes from carbonyl compounds and carbanions .alpha. to silicon. 6. Synthesis of terminal allenes and allyl chlorides
  作者：T. H. Chan、W. Mychajlowskij、B. S. Ong、David N. Harpp

  DOI：10.1021/jo00402a008

  日期：1978.4
• Stereoselective introduction of chiral centres in acylic precursors: a probe into the transition state for V5+-catalyzed t-butylhydroperoxide (TBHP) epoxidation of acyclic allylic alcohols and its synthetic implications.
  作者：Acharan S. Narula

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85899-2

  日期：1982.1
• PAQUETTE, L. A.;WELLS, G. J.;HORN, K. A.;YAN, TU-HSIN, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 913-924
  作者：PAQUETTE, L. A.、WELLS, G. J.、HORN, K. A.、YAN, TU-HSIN

  DOI：——

  日期：——