N-{2-[N-(benzyloxy)amino]ethyl}phthalimide | 70922-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-{2-[N-(benzyloxy)amino]ethyl}phthalimide
• 英文别名: 2-(2-(benzyloxyamine)ethyl)isoindoline-1,3-dione；N-{2-[(benzyloxy)amino]ethyl}phthalimide；N-benzyloxy-2-phtalimidoethylamine；N-<2-(Benzyloxyamino)ethyl>-phthalimid；N-[2-(Benzyloxyamino)ethyl]-phthalimid；2-[2-(phenylmethoxyamino)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 70922-92-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: LLSXLHOEFSZLRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[N-(benzyloxy)amino]ethyl}phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyloxy-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl-amines, a novel class of NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists

  摘要：

  Screening of the Roche compound depository led to the identification of (1-benzyloxy-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-butyl amine 4, a structurally novel NR1/2B Subtype selective NMDA receptor antagonist. The structure-activity relationships developed in this series resulted in the discovery of a novel class of potent and selective NMDA receptor blockers displaying activity in vivo. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00713-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)邻苯二甲酰亚胺 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-{2-[N-(benzyloxy)amino]ethyl}phthalimide
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyloxy-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl-amines, a novel class of NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists

  摘要：

  Screening of the Roche compound depository led to the identification of (1-benzyloxy-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-butyl amine 4, a structurally novel NR1/2B Subtype selective NMDA receptor antagonist. The structure-activity relationships developed in this series resulted in the discovery of a novel class of potent and selective NMDA receptor blockers displaying activity in vivo. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00713-3

文献信息

• 2-Imino-imidazolidine derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04244957A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  2-Imino-imidazolidine derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are as hereinafter set forth, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are described. The 2-imino-imidazolidine derivatives are useful in the treatment of hypertension.

  描述了公式##STR1##中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4如下所述的2-亚胺-咪唑烷衍生物，以及其药学上可接受的酸盐。这些2-亚胺-咪唑烷衍生物在治疗高血压方面是有用的。
• Imidazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04366160A1

  公开（公告）日：1982-12-28

  Imidazole derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, independently, are hydrogen, halogen, trifluoromethyl, nitro, lower alkyl or lower alkylthio; one of R.sup.4 and R.sup.5 is hydrogen and the other is hydrogen, halogen, hydroxy or lower alkoxy; R.sup.6 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.7 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl or lower alkoxy; and either R.sup.8 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, aryl(lower alkyl) or acyl and R.sup.9 taken together with R is an additional bond, or R.sup.9 is lower alkyl, lower alkenyl or aryl(lower alkyl) and R.sup.8 taken together with R is an additional bond; provided that R.sup.4 or R.sup.5 is not hydroxy when R.sup.7 is lower alkoxy and/or R.sup.8 is acyl, and that R.sup.7 is not hydroxy when R.sup.4 or R.sup.5 is lower alkoxy and/or R.sup.8 is acyl, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts are described, the compounds of formula I have valuable therapeutic properties and are especially useful as analgesics.

  公式为## STR1 ##的咪唑衍生物，其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3独立地为氢，卤素，三氟甲基，硝基，低烷基或低烷基硫；R.sup.4和R.sup.5中的一个为氢，另一个为氢，卤素，羟基或低烷氧基；R.sup.6为氢或低烷基；R.sup.7为氢，羟基，低烷基或低烷氧基；并且R.sup.8为氢，低烷基，低烯基，芳基（低烷基）或酰基，而R.sup.9与R一起取代为另一个键，或者R.sup.9为低烷基，低烯基或芳基（低烷基），而R.sup.8与R一起取代为另一个键；前提是当R.sup.7为低烷氧基和/或R.sup.8为酰基时，R.sup.4或R.sup.5不为羟基，而当R.sup.4或R.sup.5为低烷氧基和/或R.sup.8为酰基时，R.sup.7不为羟基。这些化合物的药学上可接受的酸盐被描述，公式I的化合物具有有价值的治疗特性，并且特别适用于镇痛剂。
• Self-assembling heteropolymetallic chelates as imaging agents and
  申请人：——

  公开号：US06056939A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  Metal complexes of new ligands of the formula ##STR1## are useful as agents for medical imaging, particularly MRI, for in vitro or in vivo diagnostic or as radiopharmaceuticals. In these compounds, X--R.sup.1 --Y is a coordinating group able to form a highly stable complex with metal ions. Suitable units are for example derivatives of ortho-phenanthroline or of an hydroxamic acid. R.sup.2 and R.sup.3 are reactive functions such as amines or carboxylic groups. R.sup.4 and R.sup.5 are ligands, for instance diethylenetriaminepentaacetic acid 1,4,7,10-tetraacetic acid (DTPA), 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid (DOTA) or 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-N, N', N", N'"-tetraacetic acid (TETA), of a different type than the X--R.sup.1 --Y units and able to strongly encapsulate metal ions with which the X--R.sup.1 --Y moieties form less stable chelates. Stable high molecular weight multimetallic entities are spontaneously formed by these ligands that spontaneously associate around metal ions through the X--R.sup.1 --Y units. Higher relaxivities thus are achieved. Mixed-complexes containing two different radionuclides are also obtained thus allowing imaging and therapy with one single chelate.

  新配体的金属配合物（化学式为##STR1##）可用作医学成像剂，特别是MRI，用于体内或体外诊断或作为放射性药物。在这些化合物中，X-R.sup.1-Y是一个配位基团，能够与金属离子形成高度稳定的配合物。适当的基团例如是邻菲啰啉或羟肟酸的衍生物。R.sup.2和R.sup.3是反应性功能，例如胺或羧基。R.sup.4和R.sup.5是配体，例如二乙三胺五乙酸（DTPA）、1,4,7,10-四乙酸环十二烷（DOTA）或1,4,8,11-四氮杂环四十二烷-N，N'，N"，N'"-四乙酸（TETA），与X-R.sup.1-Y基团不同类型，能够强烈地包覆金属离子，X-R.sup.1-Y基团形成的螯合物较不稳定。这些配体通过X-R.sup.1-Y基团自发地与金属离子结合，形成稳定的高分子量多金属实体。因此，实现了更高的弛豫度。同时还可以获得含有两种不同放射性核素的混合配合物，从而实现一种单一螯合物的成像和治疗。
• Neue 2-Imino-imidazolidin-Derivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung und pharmazeutische Präparate enthaltend ein solches 2-Imino-imidazolidin-Derivat sowie die Herstellung dieser Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0002010A1

  公开（公告）日：1979-05-30

  Beschrieben werden neue 2-Imino-imidazolidinderivate mit cardiovaskulärer Wirksamkeit, insbesondere blutdrucksenkender Wirkung, der Formel worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Cyano oder Hydroxy und R4 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkenyl, Alkinyl, Dialkylaminoalkyl, Carboxyalkyl, Carboxyalkenyl, Hydroxyalkyl, Cyanoalkyl, Arylalkyl, Alkylthioalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkoxyalkoxyalkyl, Aminocarbonylalkyl, Monoalkylaminocarbonylalkyl, Dialkylaminocarbonylalkyl, Alkoxycarbonylalkenyl, Alkoxyalkyl, Aminoalkyl, substituiertes Aminoalkyl, Aryl, (2,2,8-Trimethyl-4H-m-dioxino[4,5-c]pyridin-5-yl)methyl, [5-Hydroxy-4-(hydroxymethyl)-8-methyl-3-pyridyl]methyl, a-Carboxybenzyl, α-Alkoxycarbonyl-α-alkylphenyl oder einen über eine -CH(RS)-Gruppe gebundenen, gegebenenfalls durch Alkyl oder die Gruppe -COOR substituierten 5- oder, gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy oder die Gruppe -COOR substituierten 6gliedrigen aromatischen heterocyclischen Rest mit einem oder zwei Heteroatomen bedeuten, wobei als Heteroatome Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel in Frage kommen und R5 Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder n-Propyl und R Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, pharmazeutisch anwendbare Säureadditionssalze davon sowie Verfahren zu deren Herstellung; sie eignen sich zur Behandlung von Hypertonien.

  具有心血管活性，特别是抗高血压活性的新型 2-亚氨基咪唑烷衍生物，其式为 其中 R1、R2 和 R3 各自独立地为氢、烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、三氟甲基、氰基或羟基，R4 为氢、烷基、环烷基、环烯基、烯基、炔基、二烷基氨基烷基、羧基烷基、羧基烯基、羟基烷基、氰基烷基、芳基烷基、烷硫基烷基a-羧基苄基、α-烷氧基羰基-α-烷基苯基或通过-CH(RS)基键合并可选地被烷基或-COOR 基取代的 5 元芳香杂环基，或可选地被烷基、烷氧基或带有一个或两个杂原子的-COOR 基取代的 5 元芳香杂环基、其中氧、氮或硫为合适的杂原子，R5 为氢、甲基、乙基或正丙基，R 为氢或烷基；它们的药用酸加成盐及其制备方法；它们适用于治疗高血压。
• Imidazolderivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0048363A2

  公开（公告）日：1982-03-31

  Die neuen Imidazolderivate der allgemeinen Formel worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, niederes Alkyl oder niederes Alkylthio, einer der Reste R4 und R5 Wasserstoff und der andere Wasserstoff, Halogen, Hydroxy oder niederes Alkoxy, R6 Wasserstoff oder niederes Alkyl und R7 Wasserstoff, Hydroxy, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy bedeuten, und entweder R8 Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkenyl, Aryl-niederes Alkyl oder Acyl und R9 zusammen mit R eine zusätzliche Bindung bedeuten, oder R9 niederes Alkyl, niederes Alkenyl oder Aryl-niederes Alkyl und R8 zusammen mit R eine zusätzliche Bindung bedeuten, mit der Massgabe, dass R4 oder R5 nicht Hydroxy bedeutet, wenn R7 niederes Alkoxy und oder R8 Acyl bedeuten, und dass R7 nicht Hydroxy bedeutet, wenn R4 oder R5 niederes Alkoxy und/oder R8 Acyl bedeuten, und ihre pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze besitzen wertvolle therapeutische Eigenschaften und eignen sich insbesondere zur Verwendung als Analgetika. Diese Verbindungen können, ausgehend von teilweise neuen Zwischenprodukten, nach verschiedenen Verfahren hergestellt und in gelenische Darreichungsformen gebracht werden.

  通式如下的新咪唑衍生物 其中R1、R2和R3独立地为氢、卤素、三氟甲基、硝基、低级烷基或低级烷硫基，R4和R5中的一个为氢，另一个为氢、卤素、羟基或低级烷氧基，R6为氢或低级烷基，R7为氢、羟基、低级烷基或低级烷氧基，R8为氢、低级烷基、低级烯基、芳基低级烷基或酰基，R9与R一起为附加键，或者R9为低级烷基、低级烯基或芳基低级烷基或酰基，R9与R一起为附加键、芳基低级烷基或酰基，且 R9 连同 R 代表附加键，或 R9 代表低级烷基、低级烯基或芳基低级烷基，且 R8 连同 R 代表附加键，但 R7 代表低级烷氧基和或 R8 代表酰基时，R4 或 R5 不代表羟基；R4 或 R5 代表低级烷氧基和/或 R8 代表酰基时，R7 不代表羟基、 及其药学上可接受的酸加成盐具有重要的治疗特性，尤其适合用作镇痛剂。这些化合物可通过各种方法从部分新的中间体开始制备，并可制成凝胶剂型。