(E)-1,3-Di-thiophen-2-yl-but-2-en-1-one | 17592-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,3-Di-thiophen-2-yl-but-2-en-1-one
• 英文别名: 1,3-Di(2-thienyl)-2-buten-1-one；1,3-dithiophen-2-ylbut-2-en-1-one
• CAS: 17592-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₀OS₂
• 分子量: 234.343
• InChiKey: KJUCGZCMERGIEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 (E)-1,3-Di-thiophen-2-yl-but-2-en-1-one 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-benzyl-2,4-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp 3）H活化形成Pd催化的亚胺定向分子内C N键：一种有效的多取代吡咯方法

  摘要：

  已经开发了一种通过钯催化的亚胺定向分子内C（sp 3）H氨基化反应合成1,2,4-三取代的吡咯的原子经济方法。亚胺基团在分子内C N键形成反应中首次充当导向基团以及分子内亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151887
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 (E)-1,3-Di-thiophen-2-yl-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp 3）H活化形成Pd催化的亚胺定向分子内C N键：一种有效的多取代吡咯方法

  摘要：

  已经开发了一种通过钯催化的亚胺定向分子内C（sp 3）H氨基化反应合成1,2,4-三取代的吡咯的原子经济方法。亚胺基团在分子内C N键形成反应中首次充当导向基团以及分子内亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151887

文献信息

• Molecular and Merrifield supported chiral diamines for enantioselective addition of ZnR2 (R = Me, Et) to ketones
  作者：Mercedes Calvillo-Barahona、Carlos Cordovilla、Miroslav N. Genov、Jesús M. Martínez-Ilarduya、Pablo Espinet

  DOI：10.1039/c3dt51097b

  日期：——

  reported as active catalysts in the enantioselective addition reactions of ZnR2 to either methyl- or trifluoromethyl-ketones. Subtle changes in the molecular structure of different catalysts are described herein and lead to a dramatic effect in their catalytic activity. From these findings, we demonstrate the selective reactivity of the ligands used in the addition of ZnR2 (R = Me, Et) to methyl- and tri

  先前已报道手性1，2-乙二胺在ZnR 2与甲基或三氟甲基酮的对映选择性加成反应中作为活性催化剂。本文描述了不同催化剂分子结构的细微变化，并导致其催化活性的显着变化。从这些发现中，我们证明了在添加ZnR 2（R = Me，Et）到甲基和三氟甲基酮中使用的配体的选择性反应性，从而可以手性非氟化醇或手性氟化叔醇提供对映选择性。 。考虑到手性三氟甲基甲醇片段在几种生物活性化合物中的重要性，我们扩展了ZnEt 2加成反应的范围（R，R）-1,2-二苯基乙二胺衍生物催化的三氟甲基酮。这项工作探索了一种均质方法，该方法可提供优异的收率和很高的ee值，并使用杂化的尾部配体可提供中等ee值，高收率并易于处理和回收。
• Condensation of Ketones in the Presence of Titanium Alkoxides
  作者：Yu. G. Yatluk、V. Ya. Sosnovskikh、A. L. Suvorov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000044535.29531.0d

  日期：2004.6

  Titanium alkoxides promote successful condensation of aromatic and aliphatic ketones provided that the liberated alcohol is selectively removed from the reaction mixture.