methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-galactopyranoside | 78283-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 6-O-(t-butyldimethylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-1-O-methyl-α-D-galactopyranoside；methyl-6-(t-butyl-dimethylsilyl)-3,4-O- isopropylidene-α-D-galactoside；(3aS,4R,6S,7R,7aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 78283-60-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₆Si
• 分子量: 348.512
• InChiKey: JBVVEIJYQIPWSH-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-galactopyranoside 在 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 一水合肼 、 乙酰丙酮 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.2h， 生成 methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-levulinoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Koeners, H. J.; Verdegaal, C. H. M.; Boom, J. H. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 3, p. 118 - 122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CONJUGATES OF A PHARMACEUTICAL AGENT AND A MOIETY CAPABLE OF BINDING TO A GLUCOSE SENSING PROTEIN
  [FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS CONSTITUÉS D'UN AGENT PHARMACEUTIQUE ET D'UNE FRACTION POUVANT SE LIER À UNE PROTÉINE DE DÉTECTION DU GLUCOSE

  摘要：

  该发明描述了一种新型的配方(I)的药物代理和一种能够结合到葡萄糖感应蛋白的基团的结合物，允许根据葡萄糖浓度可逆释放药物代理。

  公开号：

  WO2019106122A1

文献信息

• Chiral Diaryliodonium Phosphate Enables Light Driven Diastereoselective α-C(sp³)–H Acetalization
  作者：Baihua Ye、Jie Zhao、Ke Zhao、Jeffrey M. McKenna、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.8b05962

  日期：2018.7.5

  C(sp3)-H bond functionalization has emerged as a robust tool enabling rapid construction of molecular complexity from simple building blocks, and the development of asymmetric versions of this reaction creates a powerful methodology to access enantiopure sp3-rich materials. Herein, we report the stereoselective functionalization of C(sp3)-H bonds of cyclic ethers employing a photochemically active

  C(sp3)-H 键功能化已成为一种强大的工具，能够从简单的构建模块快速构建分子复杂性，并且该反应的不对称版本的开发创建了一种获得对映体纯 sp3 丰富材料的强大方法。在此，我们报道了使用光化学活性二芳基碘鎓盐与阴离子相转移催化剂组合对环醚的C(sp3)-H键进行立体选择性官能化。本文概述的合成策略允许使用醇亲核试剂对呋喃和吡喃的α-CH缩醛化进行区域化学和立体化学控制，从而提供控制立体外环缩醛碳的构型的能力。
• Amine-free silylation of alcohols under 4-methylpyridine N-oxide-catalyzed conditions
  作者：Keisuke Yoshida、Yuta Fujino、Yukihiro Itatsu、Hiroki Inoue、Yohei Kanoko、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.114

  日期：2016.2

  Amine-free silylation of various alcohols catalyzed by 4-methylpyridine N-oxide in the presence of MS4A at room temperature was developed. This simple method gave various silyl ethers in a high yield. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.