3-[4-硝基苯亚甲基]二氢吲哚-2-酮 | 55160-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-[4-硝基苯亚甲基]二氢吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-((4-nitrophenyl)methylene)-2-oxindole
• 英文别名: 3-(4-Nitrobenzylidene)-2-indolinone；3-[(4-nitrophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 55160-01-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00224061
• 分子量: 266.256
• InChiKey: WPZSQSSOBHCYOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C
• 沸点：
  488.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-硝基苯亚甲基]二氢吲哚-2-酮 在 potassium tert-butylate 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3'-(4-nitrophenyl)spiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导环醚中的好氧环氧化：螺-环氧氧吲哚衍生物的合成

  摘要：

  已经建立了在环醚中用内消旋四苯基卟啉（TPP）光敏剂对3-苄叉亚吲哚啉-2-酮进行可见光诱导的需氧环氧化，以有效合成螺-环氧-吲哚衍生物。该反应导致极好的分子间反式-立体选择性环的形成。在温和的反应条件下，该策略在具有良好的官能团耐受性的情况下也有效进行。机理研究表明，反应开始需要光。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151578
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[4-硝基苯亚甲基]二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  查耳酮支架作为吲哚-2-酮官能化甲硅烷氧基骨架的光功能杂化材料，用于Cu 2 + †的光学传感

  摘要：

  由于它们的易接近性以及高度的结构和功能多样性，许多多组分反应（例如1,3-偶极环加成）已成为共轭π系统，官能化发色团和活性分子的丰富来源。尽管具有很高的研究潜力和实用价值，但迄今为止，几乎没有产品因其金属感测能力而受到审查。在本研究中，通过基于[2 + 3]环加成的反应序列合成了带有甲硅烷氧基分子系统的吲哚-2-酮查耳酮。设计的化学传感器表现出对Cu 2+的光学（吸收光谱）响应乙腈溶液中的离子。使用紫外可见光谱对感测现象的不同方面（如选择性和缔合常数）进行了详细研究。在大范围的Cu 2+离子浓度（10μM）范围内，校准曲线是线性的（R 2 = 0.9966 ）。这项新颖的工作开创了一种组织良好的方法，用于有效改善三唑阳离子传感器的效率，从而可大规模检测环境和医疗保健领域中的重金属污染物。

  DOI：

  10.1039/c8nj02884b

文献信息

• Regioselective ring expansion followed by H-shift of 3-ylidene oxindoles: a convenient synthesis of N-substituted/un-substituted pyrrolo[2,3-<i>c</i>] quinolines and marinoquinolines
  作者：Gopathi Ramu、Srinivas Ambala、Jagadeesh Babu Nanubolu、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/c9ra07831b

  日期：——

  and metal-free protocol for the synthesis of 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines. The present method under mild reaction conditions with wide functional group compatibility gives several unexplored N-substituted/unsubstituted 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines and marinoquinolines in good to excellent yields. Mechanistic insights for the synthesis of N-substituted pyrroloquinolines

  在此，我们报告了一种用于合成 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo[2,3 - c ] 喹啉的简单且无金属的方案。本方法在温和的反应条件下具有广泛的官能团相容性，以良好至优异的产率提供了几种未开发的 N-取代/未取代 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo [2,3 - c ] 喹啉和 marinoquinolines。N-取代吡咯并喹啉合成的机理研究揭示了 3-亚基氧吲哚的扩环和 H 位移是关键步骤。
• Catalytic Asymmetric <i>exo′</i> ‐Selective [3+2] Cycloaddition for Constructing Stereochemically Diversified Spiro[pyrrolidin‐3,3′‐oxindole]s
  作者：Atsuko Awata、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/chem.201201249

  日期：2012.7.2

  The first catalytic asymmetric exo′‐selective [3+2] cycloaddition of methyleneindolinones with iminoesters was achieved for construction of novel diastereomers of spiro[pyrrolidin‐3,3′‐oxindole]. By using the imidazoline–aminophenol‐ligand complex [Ni(OAc)2–(L1)], the reaction proceeds in the stepwise Michael–Mannich reaction to give the exo′ adducts as stable isomers (see scheme).

  第一催化不对称 外切'与iminoesters methyleneindolinones的-选择性[3 + 2]环加成物用于建筑螺新颖非对映体[吡咯烷-3,3'-吲哚]的实现。通过使用咪唑啉-氨基苯酚-配体配合物[Ni（OAc）2-（L1）]，该反应以逐步的Michael-Mannich反应进行，得到了exo'加合物，为稳定的异构体（参见方案）。
• Regioselective Ring Expansion of 3-Ylideneoxindoles with Tosyldiazomethane (TsDAM): A Metal-Free and Greener Approach for the Synthesis of Pyrazolo-[1,5-<i>c</i>]quinazolines
  作者：Gopathi Ramu、Yellaiah Tangella、Srinivas Ambala、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00078

  日期：2020.4.17

  An efficient, metal-free approach to access pyrazolo-[1,5-c]quinazolines with 3-ylideneoxindoles and tosyldiazomethane (TsDAM) under mild aqueous reaction conditions has been developed and the solvent involvement in the present reaction has also been explored for the first time. This greener approach involves 1,3-dipolar cycloaddition, regioselective ring expansion, followed by the elimination of tosyl

  在温和的水性反应条件下，开发了一种高效，无金属的方法，可与3-亚硝基氧吲哚和甲苯磺酰重氮甲烷（TsDAM）接触吡唑并-[1,5- c ]喹唑啉，并探索了该反应中涉及的溶剂。第一次。这种更环保的方法涉及1，3-偶极环加成，区域选择性环扩环，然后在一次操作中用含水碱消除甲苯磺酰基，并且可以高纯度分离产物，而无需柱色谱分离。该方法还与多种官能团兼容，在水中提供了良好或优异的收率，从而减少了制药行业对环境的影响。
• Copper(<scp>i</scp>)/Ganphos catalysis: enantioselective synthesis of diverse spirooxindoles using iminoesters and alkyl substituted methyleneindolinones
  作者：Hao Cui、Ke Li、Yue Wang、Manman Song、Congcong Wang、Donghui Wei、Er-Qing Li、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1039/d0ob00546k

  日期：——

  A copper-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of glycine iminoesters with alkyl substituted 3-methylene-2-oxindoles is described. By using de novo design of P-stereogenic phosphines as ligands, spiro[pyrrolidin-3,3'-oxindole]s are generated in good to excellent yields with high asymmetric induction. A further reduced catalyst loading of 0.1 mol% is sufficient to achieve a satisfactory enantioselectivity

  描述了具有烷基取代的3-亚甲基-2-氧吲哚的甘氨酸亚氨基酯的铜催化的不对称1，3-偶极环加成。通过使用从头开始设计的P-立体异构化膦作为配体，可以以高到极好的收率和高的不对称诱导率生成螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]。进一步降低0.1mol％的催化剂负载量足以实现90％ee的令人满意的对映选择性。DFT计算表明，将1,3偶极的第二个迈克尔加成是确定速率和对映体的步骤。这种1，3-偶极环加成反应的关键特征是，即使使用烷基醛衍生的偶氮甲碱叶立德，其底物的适用性也很广。因此，它简化了对新型抗增殖剂MDM2-p53的高度对映选择性。
• Towards multi-target antidiabetic agents: In vitro and in vivo evaluation of 3,5-disubstituted indolin-2-one derivatives as novel α-glucosidase inhibitors
  作者：Vladlen G. Klochkov、Elena N. Bezsonova、Meriam Dubar、Daria D. Melekhina、Victor V. Temnov、Ekaterina V. Zaryanova、Natalia A. Lozinskaya、Denis A. Babkov、Alexander A. Spasov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128449

  日期：2022.1

  2-oxindole derivatives as GSK3β inhibitors with in vivo antihyperglycemic activity. α-Glucosidase is another antidiabetic target that prevents postprandial hyperglycemia and corresponding hyperinsulinemic response. Herein we report a study of 3,5-disubstituted indolin-2-one derivatives as potent α-glucosidase inhibitors. These inhibitors were identified via efficient synthesis, in vitro screening,

  2 型糖尿病是一种慢性进行性疾病，通常需要多种药物治疗方法。以前我们已经描述了一系列 2-羟吲哚衍生物作为具有体内抗高血糖活性的 GSK3β 抑制剂。α-葡萄糖苷酶是另一种抗糖尿病靶点，可防止餐后高血糖和相应的高胰岛素反应。在此，我们报告了 3,5-二取代 indolin-2-one 衍生物作为有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂的研究。这些抑制剂是通过有效合成、体外筛选和生物学评估来鉴定的。最活跃的化合物5f抑制酵母 α-葡萄糖苷酶，IC 506.78 µM 并在 5.0 mg/kg 剂量的麦芽糖和蔗糖攻击后预防大鼠餐后高血糖。两种主要的葡萄糖苷酶抑制剂5f和5m也是具有亚微摩尔效力的 GSK3β 抑制剂。因此，结构-活性研究阐明了开发用于治疗 2 型糖尿病的双重 GSK3β/α-葡萄糖苷酶抑制剂的基础。