3-(2,5-dimethoxybenzylidene)-1,3-dihydroindol | 128943-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-dimethoxybenzylidene)-1,3-dihydroindol
• 英文别名: SU4793；3-(2,5-dimethoxy-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(2,5-Dimethoxybenzylidene)-2-indolinone；3-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 128943-02-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: DKGBVFRNIOJEKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dimethoxybenzylidene)-1,3-dihydroindol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,3'-哌啶基螺氧杂吲哚的不对称合成和作为新的Hedgehog通路调节剂的立体特异性Cycloadducts的发现

  摘要：

  纪念Rolf Huisgen教授 抽象 亚烷基吲哚和2-氮杂-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的对映选择性杂Diels-Alder反应，由具有N，N'-二氧化物配体的二价过渡金属配合物催化，可有效地获得基于天然产物的3,3'-哌啶子基螺氧基吲哚类小分子。通过立体特异性环加成反应与Z-烯烃形成的exo-环加合物在刺猬信号通路的调节中显示出强大的活性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707222
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2,5-dimethoxybenzylidene)-1,3-dihydroindol
  参考文献：
  名称：

  3,3'-哌啶基螺氧杂吲哚的不对称合成和作为新的Hedgehog通路调节剂的立体特异性Cycloadducts的发现

  摘要：

  纪念Rolf Huisgen教授 抽象 亚烷基吲哚和2-氮杂-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的对映选择性杂Diels-Alder反应，由具有N，N'-二氧化物配体的二价过渡金属配合物催化，可有效地获得基于天然产物的3,3'-哌啶子基螺氧基吲哚类小分子。通过立体特异性环加成反应与Z-烯烃形成的exo-环加合物在刺猬信号通路的调节中显示出强大的活性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707222

文献信息

• Benzylidene-Z-indoline compounds for the treatment of disease
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US05880141A1

  公开（公告）日：1999-03-09

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调制和/或抑制异常细胞增殖。
• Novel therapeutic use
  申请人：Bouerat Duvold Maud Elysa Laetitia

  公开号：US20070167488A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些恶唑酮化合物已被发现在实验性自身免疫脑炎中具有疗效，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或者延迟多发性硬化症的发作或减少复发率。
• WO2006/105795
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ijaz, Abdul S.; Parrick, John; Yahya, Arbaevah, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 4, p. 833 - 848
  作者：Ijaz, Abdul S.、Parrick, John、Yahya, Arbaevah

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of 3,3′-Piperidinoyl Spirooxindoles and Discovery of Stereospecific Cycloadducts as Novel Hedgehog Pathway Modulators
  作者：Kamal Kumar、Mohammad Rehan、Jana Flegel、Franziska Heitkamp、Jorgelina L. Pergomet、Felix Otte、Carsten Strohmann

  DOI：10.1055/s-0040-1707222

  日期：2020.11

  transition metal complexes with N,N′-dioxide ligands offered an efficient access to natural-product-based 3,3′-piperidinoyl spiroox­indole class of small molecules. exo-Cycloadducts formed via stereospecific cycloaddition with Z-olefin displayed potent activity in modulation of hedgehog pathway.

  纪念Rolf Huisgen教授 抽象 亚烷基吲哚和2-氮杂-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的对映选择性杂Diels-Alder反应，由具有N，N'-二氧化物配体的二价过渡金属配合物催化，可有效地获得基于天然产物的3,3'-哌啶子基螺氧基吲哚类小分子。通过立体特异性环加成反应与Z-烯烃形成的exo-环加合物在刺猬信号通路的调节中显示出强大的活性。