3-azidopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 904297-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 904297-67-2
• 化学式: C₇₆H₈₅N₃O₁₉
• 分子量: 1344.52
• InChiKey: BFURSSGQLXYPEH-OADIIJRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.44
• 重原子数：
  98.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  247.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cancer-associated glycoantigens: stage-specific embryonic antigen 3 (SSEA-3)

  摘要：

  The synthesis of the tumor-associated carbohydrate antigens SSEA-3 and Gb3 in a semi-convergent fashion using building blocks bearing a S-thiazolinyl (STaz) moiety is reported. Complete stereoselective control of a difficult alpha-(1 -> 4)-galactosylation and high overall yields were achieved. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.041
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 3-azidopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cancer-associated glycoantigens: stage-specific embryonic antigen 3 (SSEA-3)

  摘要：

  The synthesis of the tumor-associated carbohydrate antigens SSEA-3 and Gb3 in a semi-convergent fashion using building blocks bearing a S-thiazolinyl (STaz) moiety is reported. Complete stereoselective control of a difficult alpha-(1 -> 4)-galactosylation and high overall yields were achieved. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.041