5-苄氧基-2-甲基戊烷-1,3-二醇 | 105560-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苄氧基-2-甲基戊烷-1,3-二醇
• 英文名称: 5-Benzyloxy-2-methylpentane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R)-2-methyl-5-phenylmethoxypentane-1,3-diol
• CAS: 105560-79-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: LMALYWYRCWWHSP-WCQYABFASA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基-2-甲基戊烷-1,3-二醇 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 1-Benzyloxy-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7-methoxy-4,8-dimethylnon-2-en-5-yl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  由海洋裸He Hexabranchus sanguineus产生的独特的三恶唑大环内酯ulapualide A的全合成。

  摘要：

  描述了ulapualide A（1）的全合成，其相对立体化学是根据其假设的金属螯合复合物9的早期分子力学研究确定的。该合成基于：i，双官能化的三恶唑11的详细说明；ii。通过立体选择性维蒂希反应合成和安装顶侧链16（C-26–C-41），得到17 ; iii，将17转换为73a并连接C-1–C-9部分18；iv。分子内Wadsworth-Emmons烯烃化反应使大环内酯类化合物环化1920 ; v，引入C-9甲基（至80），最后vi，操纵80中的侧链官能度并引入末端甲酰基烯胺残基。合成的ulapualide A的NMR光谱数据几乎与天然产物中所述的相同，并且在HPLC分析中未与天然物质分离。然而，在13 C NMR光谱数据中的微小差异使我们得出结论，合成的ulapualide的立体化学与天然产物在侧链C-28-C-33部分的一个或多个立体生成中心处的立体化学不同。 。

  DOI：

  10.1039/b000751j
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-苄氧基-2-甲基戊烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  由海洋裸He Hexabranchus sanguineus产生的独特的三恶唑大环内酯ulapualide A的全合成。

  摘要：

  描述了ulapualide A（1）的全合成，其相对立体化学是根据其假设的金属螯合复合物9的早期分子力学研究确定的。该合成基于：i，双官能化的三恶唑11的详细说明；ii。通过立体选择性维蒂希反应合成和安装顶侧链16（C-26–C-41），得到17 ; iii，将17转换为73a并连接C-1–C-9部分18；iv。分子内Wadsworth-Emmons烯烃化反应使大环内酯类化合物环化1920 ; v，引入C-9甲基（至80），最后vi，操纵80中的侧链官能度并引入末端甲酰基烯胺残基。合成的ulapualide A的NMR光谱数据几乎与天然产物中所述的相同，并且在HPLC分析中未与天然物质分离。然而，在13 C NMR光谱数据中的微小差异使我们得出结论，合成的ulapualide的立体化学与天然产物在侧链C-28-C-33部分的一个或多个立体生成中心处的立体化学不同。 。

  DOI：

  10.1039/b000751j

文献信息

• Synthetic studies towards halichondramides, and related novel tris-oxazole containing macrolides from marine organisms. A concise route to the keto-triol formyl enamine moiety.
  作者：Milton J. Kiefel、John Maddock、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79858-3

  日期：1992.5

  A synthesis of the keto-triol formyl enamine moiety (3) in the marine metabolite halichondramide (1) is described. The synthesis features judicious applications of the Evans chiral aldol protocol in combination with the controlled ring opening of chiral α-epoxy alcohol precursor molecules to elaborate the units (5) and (6). A Wadsworth-Emmons coupling between (5) and (6) next provided (18), which was

  描述了海洋代谢物卤代软骨酰胺（1）中酮-三醇甲酰基烯胺部分（3）的合成。合成的特征是明智地应用Evans手性醇醛缩醛方案与手性α-环氧醇前体分子的受控开环相结合以精制单元（5）和（6）。接下来在（5）和（6）之间提供Wadsworth-Emmons偶合（18），然后通过关键中间体（19）和（21）将其精细化为（3）。
• A Baylis–Hillman approach to the synthesis of C1–C11 fragment of caribenolide I
  作者：Matar Seck、Xavier Franck、Blandine Seon-Meniel、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.071

  日期：2006.6

  Stereoselective synthesis of C1–C11 fragment of caribenolide I, a potent antitumour macrolide isolated from a marine dinoflagellate Amphidinium sp. is described. The key steps rely on asymmetric aldol reactions, to control the absolute configurations of C2, C3 and C10 stereogenic centres.

  的C立体选择性合成1 -C 11 caribenolide I的片段，一种有效的抗肿瘤大环内酯类从海生鞭毛藻中分离前沟藻。描述。关键步骤依赖于不对称的羟醛反应，以控制C 2，C 3和C 10立体中心的绝对构型。
• Molecular Insights into Azumamide E Histone Deacetylases Inhibitory Activity
  作者：Nakia Maulucci、Maria Giovanna Chini、Simone Di Micco、Irene Izzo、Emiddio Cafaro、Adele Russo、Paola Gallinari、Chantal Paolini、Maria Chiara Nardi、Agostino Casapullo、Raffaele Riccio、Giuseppe Bifulco、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1021/ja0686256

  日期：2007.3.1

  Azumamide E, a cyclotetrapeptide isolated from the sponge Mycale izuensis, is the most powerful carboxylic acid containing natural histone deacetylase (HDAC) inhibitor known to date. In this paper, we describe design and synthesis of two stereochemical variants of the natural product. These compounds have allowed us to clarify the influence of side chain topology on the HDAC-inhibitory activity. The present contribution also reveals the identity of the recognition pattern between azumamides and the histone deacetylase-like protein (HDLP) model receptor and reports the azumamide E unprecedented isoform selectivity on histone deacetylases class subtypes. From the present studies, a plausible model for the interaction of azumamides with the receptor binding pocket is derived, providing a framework for the rational design of new cyclotetrapeptide-based HDAC inhibitors as antitumor agents.
• Short Synthesis of the 6,6-Spiroketal Cores of Spirofungins A and B
  作者：Luiz C. Dias、Luciana G. de Oliveira

  DOI：10.1021/ol0491078

  日期：2004.7.1

  Initial efforts toward the total synthesis of the antifungal antibiotics spirofungins A and B are reported. A short and efficient synthesis of the C9-C20 6,6-spiroketal fragments of both compounds is described. This asymmetric approach uses a very efficient alkylation of a lithiated N,N-dimethylhydrazone followed by spiroketal formation under acidic conditions.
• Organoboron compounds in organic synthesis. 4. Asymmetric aldol reactions
  作者：Satoru. Masamune、Tsuneo. Sato、ByeongMoon. Kim、Theodor A. Wollmann

  DOI：10.1021/ja00286a036

  日期：1986.12