3-甲氧基-N,N-二甲基苄胺 | 15184-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-N,N-二甲基苄胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-methoxybenzylamine
• 英文别名: 3-methoxy-N,N-dimethylbenzylamine；m-methoxy-N,N-dimethylbenzylamine；(3-methoxybenzyl)dimethylamine；1-(3-methoxyphenyl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 15184-99-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD00011530
• 分子量: 165.235
• InChiKey: IENUHHADGQLQLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C13 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.984 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  205 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922299090
• 储存条件：
  存放时应保持密闭，并置于阴凉干燥处。建议储存在氮气环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-N,N-二甲基苄胺 在 正丁基锂 、 selenium 、 氧气 作用下， 生成 1-[2-[[2-[(dimethylamino)methyl]-6-methoxyphenyl]diselanyl]-3-methoxyphenyl]-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  基于叔胺的谷胱甘肽过氧化物酶模拟物：关于空间和电子作用对抗氧化活性的作用的一些见解

  摘要：

  在这项工作中，合成了几种叔胺基二芳基二硒化物，并以过氧化氢，叔丁基氢过氧化物和枯烯氢过氧化物为底物，以硫酚（PhSH）和谷胱甘肽（GSH）为底物，评估了它们的类谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）的抗氧化活性。共同的底物。4-甲氧基取代的N，N的GPx样活性的比较基于-二烷基苄胺的二硒化物与相应的6-甲氧基取代的化合物的二硒化物表明，该活性高度依赖于甲氧基取代基的位置。尽管在4位和6位的甲氧基改变了硒的电子性质，但在6位的取代为催化循环中的某些关键中间体提供了所需的空间保护。详细的实验和理论研究表明，6-甲氧基取代基可防止硒烯基硫醚中间体中硒中心的不希望的硫醇交换反应。6-甲氧基取代基还防止硒酸和亚硒酸的形成。当PhSH用作硫醇共底物时，4-甲氧基取代的二硒化物表现出类似于母体化合物的GPx活性，因为4-甲氧基取代基不会阻断硫醇交换反应产生的硒烯基硫化物中间体中的硒中心。相反，当谷胱甘肽（GSH）

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.020
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基氯苄 在 二甲胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-甲氧基-N,N-二甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Leukotriene antagonist intermediates

  摘要：

  这项发明提供了新颖的苯乙烯衍生物，它们是白三烯拮抗剂，包括这些衍生物的配方、制备这些衍生物的中间体，以及使用这些衍生物治疗由白三烯过度释放引起的病症的方法。

  公开号：

  US05105017A1

文献信息

• [EN] COMT INHIBITING METHODS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'INHIBITION DE LA COMT ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES
  申请人：LIEBER INST FOR BRAIN DEV

  公开号：WO2016123576A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present inventions include a method of inhibiting COMT enzyme in a subject as well as compounds of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful in the treatment of various disorders mediated by COMT, including Parkinson's disease and/or schizophrenia.

  这些发明包括一种抑制受试者中COMT酶的方法，以及式I的化合物或其药用可接受盐，这些化合物在治疗由COMT介导的各种疾病中有用，包括帕金森病和/或精神分裂症。
• Palladium-catalyzed carbonylation of benzylic ammonium salts to amides and esters <i>via</i> C–N bond activation
  作者：Weijie Yu、Shuwu Yang、Fei Xiong、Tianxiang Fan、Yan Feng、Yuanyuan Huang、Junkai Fu、Tao Wang

  DOI：10.1039/c8ob00488a

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed carbonylation reaction of readily available quaternary ammonium salts with CO is reported for the first time to afford arylacetamides and arylacetic acid esters via benzylic C–N bond cleavage. This protocol features mild reaction conditions under atmospheric pressure of CO, a redox-neutral process without an additional oxidant, and a broad substrate scope for various

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。
• Visible-Light-Driven External-Reductant-Free Cross-Electrophile Couplings of Tetraalkyl Ammonium Salts
  作者：Li-Li Liao、Guang-Mei Cao、Jian-Heng Ye、Guo-Quan Sun、Wen-Jun Zhou、Yong-Yuan Gui、Si-Shun Yan、Guo Shen、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b08792

  日期：2018.12.19

  visible-light photoredox catalysis. A variety of tetraalkyl ammonium salts, bearing primary, secondary, and tertiary C-N bonds, undergo selective couplings with aldehydes/ketone and CO2. Notably, the in situ generated byproduct, trimethylamine, is efficiently utilized as the electron donor. Moreover, this protocol exhibits mild reaction conditions, low catalyst loading, broad substrate scope, good

  两个亲电子试剂之间的交叉亲电子试剂偶联是在化学计量外部还原剂存在下生成 CC 键的有效且经济的方法。在此，我们报告了一种通过可见光光氧化还原催化实现第一个无外部还原剂的交叉亲电子偶联的新策略。各种带有伯、仲和叔 CN 键的四烷基铵盐与醛/酮和 CO2 进行选择性偶联。值得注意的是，原位生成的副产物三甲胺被有效地用作电子供体。此外，该协议表现出温和的反应条件、低催化剂负载、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和容易的可扩展性。机理研究表明，苄基自由基和阴离子可能是通过光催化产生的关键中间体，
• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• A Simple and Efficient Strategy To Enhance the Antioxidant Activities of Amino-Substituted Glutathione Peroxidase Mimics
  作者：Krishna P. Bhabak、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.200800963

  日期：2008.9.26

  The glutathione peroxidase (GPx) activities of some diaryl diselenides incorporating tertiary amino groups were studied with H(2)O(2), Cum-OOH, and tBuOOH as substrates and with PhSH as thiol co-substrate. Simple replacement of a hydrogen atom with a methoxy group dramatically enhances the GPx activity. The introduction of methoxy substituents ortho to selenium in N,N-dialkylbenzylamine-based compounds

  以H（2）O（2），Cum-OOH和tBuOOH为底物，以PhSH为硫醇共底物，研究了一些掺入叔氨基的二芳基二硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）活性。用甲氧基简单替换氢原子可显着增强GPx活性。在基于N，N-二烷基苄胺的化合物中，将硒邻位的甲氧基取代基引入到硒中，使氨基的碱度非常适合催化。6-OMe基团的存在防止硒醇中可能发生SeN相互作用，从而增加其两性离子特性。甲氧基取代基还保护硒酸中间体中的硒免于过氧化成硒酸或不可逆地失活成硒酸衍生物。通过防止在硒中心的硫醇交换反应（通常会导致失活途径），其他取代基在硒烯基硫化物中间体中也起着至关重要的作用。引入甲氧基取代基后，硒烯基硫化物中间体中SeN相互作用的强度大大降低，这不仅减少了硒处的硫醇交换反应，而且增强了传入硫醇对硫的亲核攻击。硫醇对硒烯基硫醚中硫的简单攻击还可以防止硒烯基硫醚与H（2）O（2）之间的反应，后者可以再生硒酸（逆GPx循环）。