tert-butyl (4S)-4-[hydroxy(2-methoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 372159-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[hydroxy(2-methoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[hydroxy-[2-methoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 372159-47-2
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₇
• 分子量: 397.469
• InChiKey: QKCFGCZWEGCDOC-CWQZNGJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[hydroxy(2-methoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三甲基溴硅烷 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (3R)-3,4-二氢-5-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure 3-aminochroman derivatives

  摘要：

  Enantiomerically pure (3R)-amino-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran was successfully synthesised in nine steps starting from L-serine. The same synthetic pathway was used to prepare the (3 S) -aminochroman derivative starting from D-serine. The enantiomeric purity of the final aminochroman derivatives was determined by capillary electrophoresis using P-cyclodextrin as the chiral selector. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00202-6
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-3-(甲氧基甲氧基)苯 、 3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以70%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[hydroxy(2-methoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure 3-aminochroman derivatives

  摘要：

  Enantiomerically pure (3R)-amino-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran was successfully synthesised in nine steps starting from L-serine. The same synthetic pathway was used to prepare the (3 S) -aminochroman derivative starting from D-serine. The enantiomeric purity of the final aminochroman derivatives was determined by capillary electrophoresis using P-cyclodextrin as the chiral selector. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00202-6

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure 3-aminochroman derivatives
  作者：Stéphanie Usse、Grégoire Pave、Gérald Guillaumet、Marie-Claude Viaud-Massuard

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00202-6

  日期：2001.7

  Enantiomerically pure (3R)-amino-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran was successfully synthesised in nine steps starting from L-serine. The same synthetic pathway was used to prepare the (3 S) -aminochroman derivative starting from D-serine. The enantiomeric purity of the final aminochroman derivatives was determined by capillary electrophoresis using P-cyclodextrin as the chiral selector. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.