tert-butyl (3R)-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ylcarbamate | 372159-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tert-butyl (3R)-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R)-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]carbamate
• CAS: 372159-53-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: HBHWABUDEKJIBQ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以78%的产率得到(3R)-3,4-二氢-5-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure 3-aminochroman derivatives

  摘要：

  Enantiomerically pure (3R)-amino-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran was successfully synthesised in nine steps starting from L-serine. The same synthetic pathway was used to prepare the (3 S) -aminochroman derivative starting from D-serine. The enantiomeric purity of the final aminochroman derivatives was determined by capillary electrophoresis using P-cyclodextrin as the chiral selector. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00202-6
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-3-(甲氧基甲氧基)苯 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三甲基溴硅烷 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 tert-butyl (3R)-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure 3-aminochroman derivatives

  摘要：

  Enantiomerically pure (3R)-amino-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran was successfully synthesised in nine steps starting from L-serine. The same synthetic pathway was used to prepare the (3 S) -aminochroman derivative starting from D-serine. The enantiomeric purity of the final aminochroman derivatives was determined by capillary electrophoresis using P-cyclodextrin as the chiral selector. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00202-6

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure 3-aminochroman derivatives
  作者：Stéphanie Usse、Grégoire Pave、Gérald Guillaumet、Marie-Claude Viaud-Massuard

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00202-6

  日期：2001.7

  Enantiomerically pure (3R)-amino-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran was successfully synthesised in nine steps starting from L-serine. The same synthetic pathway was used to prepare the (3 S) -aminochroman derivative starting from D-serine. The enantiomeric purity of the final aminochroman derivatives was determined by capillary electrophoresis using P-cyclodextrin as the chiral selector. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.