N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸异丙酯 | 197579-95-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸异丙酯
• 英文名称: N-Boc-glycine isopropylester
• 英文别名: N-Boc-glycine ester；Glycine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, 1-methylethyl ester (9CI)；propan-2-yl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 197579-95-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• mdl: MFCD21340320
• 分子量: 217.265
• InChiKey: UWYAMTCRMBVNOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸异丙酯 在 甲醇 、 溴乙酰溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到甘氨酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  One-pot Conversion of t-Butyl Carbamates to Amides with Acyl Halide-Methanol Mixtures

  摘要：

  酰卤-甲醇混合物是将叔丁基碳酸酯一锅转化为酰胺的高效试剂。该转化可以在苄氧羰基基团存在的情况下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19803
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基氨基-乙酸苄酯 、 titanium(IV)isopropoxide 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Facile and Selective O-Alkyl Transesterification of Primary Carbamates with Titanium(IV) Alkoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971498z

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS DU CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013169348A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The disclosure encompasses a novel process for making piperidinone carboxamide indane and azainane derivatives, having less steps and improved yields as compared to previous synthetic methods for making these compounds, which are CGRP receptor antagonists, useful for the treatment of migrane. Conditions for an amide bond formation between an acid and amine include for example reacting the compounds of Formulae B (after salt break) and C with an amide coupling reagent and optionally an additive and an acid and/or a base in a non-reactive solvent.

  该披露涵盖了一种用于制备哌啶酮羧酰胺茚和氮杂茚衍生物的新型过程，与以往的合成方法相比，该过程步骤更少，产率更高。这些化合物是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗偏头痛。酰胺键形成的条件包括例如将化合物B（盐断裂后）和C与酰胺偶联试剂以及可选的添加剂和酸和/或碱在非反应性溶剂中反应。
• Process for Making CGRP Receptor Antagonists
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20160130273A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention encompasses a novel process for making piperidinone carboxamide indane and azainane derivatives, which are CGRP receptor antagonists useful for the treatment of migraine.

  这项发明涵盖了一种制备哌啶酮羧酰胺茚烷和氮杂茚衍生物的新工艺，这些衍生物是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗偏头痛。
• Catalytic, Asymmetric Mannich-Type Reactions of α-Imino Esters Bearing Readily Removable Substituents on Nitrogen
  作者：Yoshitaka Nakamura、Ryosuke Matsubara、Hiroshi Kiyohara、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol034717d

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Catalytic, enantioselective Mannich-type reactions of alpha-imino esters bearing readily removable substituents on nitrogen are described. Several N-carbamate-protected alpha-imino esters, which are readily prepared from 2-bromoglycine esters using a polymer-supported amine, reacted with silicon enolates to afford the desired adducts in high yields with high enantioselectivity

  [反应：见正文]描述了在氮上带有易于除去的取代基的α-亚氨基酯的催化，对映选择性曼尼希型反应。几种由N-氨基甲酸酯保护的α-亚氨基酯易于使用聚合物负载的胺从2-溴甘氨酸酯制备，并与烯醇硅反应，以高收率使用铜（II）-二胺以高对映选择性提供所需的加合物。复杂的。还已经证明了产物胺容易脱保护并转化为游离的α-氨基酸衍生物。
• One-pot Conversion of <b><i>t</i></b>-Butyl Carbamates to Amides with Acyl Halide-Methanol Mixtures
  作者：Abdesslame Nazih、Denis Heissler

  DOI：10.1055/s-2002-19803

  日期：——

  Acyl halide-methanol mixtures are efficient reagents for the one-pot transformation of t-butyl carbamates into amides. This transformation can be carried out in the presence of a benzyloxycarbonyl group.

  酰卤-甲醇混合物是将叔丁基碳酸酯一锅转化为酰胺的高效试剂。该转化可以在苄氧羰基基团存在的情况下进行。
• Facile and Selective <i>O</i>-Alkyl Transesterification of Primary Carbamates with Titanium(IV) Alkoxides
  作者：Gideon Shapiro、Martin Marzi

  DOI：10.1021/jo971498z

  日期：1997.10.1