N-(叔丁氧羰基)-2-(二苯基膦基)吡咯 | 856702-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: N-(叔丁氧羰基)-2-(二苯基膦基)吡咯
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(diphenylphosphino)pyrrole
• 英文别名: N-Boc-2-(diphenylphosphino)pyrrole
• CAS: 856702-63-1
• 化学式: C₂₁H₂₂NO₂P
• 分子量: 351.385
• InChiKey: BHFLECXYCTUUML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-103 °C
• 沸点：
  448.0±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-2-(二苯基膦基)吡咯 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (2-diphenylphosphinopyrrolyl)dipyrrolylphosphine
  参考文献：
  名称：

  (Arene)Cr(CO)2L 系列中的加速芳烃配体交换

  摘要：

  如果配体 L 是电子不对称的双齿配体，则可以加速 (eta(6)-芳烃)Cr(CO)(2)L 系列中的芳烃配体交换。此处评估的系统采用三（吡咯基）膦的衍生物作为 L。制备了一系列 2-L'-取代的吡咯，其中取代基包括：L' = -SMe、-CH(2)SMe、-SPh、- CH(2)SPh、-SCF(3)、-S-tBu、-CO(2)Me、-CONMe(2)、-2-吡啶基和-PPh(2)。与 ClP(pyrrolyl)(2) 反应得到一系列新的膦，(2-L'-pyrrolyl)(pyrrolyl)(2)P。这些膦中的每一种都转化为（芳烃）Cr（CO）（2）[P（2-L'-吡咯基）（吡咯基）（2）P）配合物。建议取代基 L' 为 Cr 提供临时配位并降低芳烃交换的障碍。该系列被评估，其中配合物（离开）中的芳烃是苯、氟苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，进入的芳烃为 C(6)D(6)、氯苯-d

  DOI：

  10.1021/ja042705x
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 、 胸苷酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.33h， 以52%的产率得到N-(叔丁氧羰基)-2-(二苯基膦基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  (Arene)Cr(CO)2L 系列中的加速芳烃配体交换

  摘要：

  如果配体 L 是电子不对称的双齿配体，则可以加速 (eta(6)-芳烃)Cr(CO)(2)L 系列中的芳烃配体交换。此处评估的系统采用三（吡咯基）膦的衍生物作为 L。制备了一系列 2-L'-取代的吡咯，其中取代基包括：L' = -SMe、-CH(2)SMe、-SPh、- CH(2)SPh、-SCF(3)、-S-tBu、-CO(2)Me、-CONMe(2)、-2-吡啶基和-PPh(2)。与 ClP(pyrrolyl)(2) 反应得到一系列新的膦，(2-L'-pyrrolyl)(pyrrolyl)(2)P。这些膦中的每一种都转化为（芳烃）Cr（CO）（2）[P（2-L'-吡咯基）（吡咯基）（2）P）配合物。建议取代基 L' 为 Cr 提供临时配位并降低芳烃交换的障碍。该系列被评估，其中配合物（离开）中的芳烃是苯、氟苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，进入的芳烃为 C(6)D(6)、氯苯-d

  DOI：

  10.1021/ja042705x

文献信息

• Supramolecular Catalyst for Aldehyde Hydrogenation and Tandem Hydroformylation-Hydrogenation
  作者：Lisa Diab、Tomáš Šmejkal、Jens Geier、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200903620

  日期：2009.10.12

  The chemoselective reduction of aldehydes and the tandem hydroformylation–hydrogenation of terminal alkenes are possible with a supramolecular catalyst that operates by a novel mechanism involving substrate activation by hydrogen bonding and subsequent metal–ligand bifunctional hydrogenation (see scheme).

  超分子催化剂可以实现醛的化学选择性还原和末端烯烃的串联加氢甲酰化-氢化反应，这种超分子催化剂可以通过一种新颖的机理起作用，包括通过氢键和随后的金属-配体双功能加氢进行底物活化（参见方案）。