1-(thiophen-2-yl)-3-thioxo-3-p-tolylpropan-1-one | 1593175-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)-3-thioxo-3-p-tolylpropan-1-one
• CAS: 1593175-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₂OS₂
• 分子量: 260.381
• InChiKey: VGMXVOBTLJEPSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)-3-thioxo-3-p-tolylpropan-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 以88%的产率得到5-(thiophen-2-yl)-3-p-tolyisoxazole
  参考文献：
  名称：

  羟胺与 1,3-双（杂）芳基单硫代 1,3-二酮和 1,3-双（杂）芳基-3-（甲硫基）-2-丙烯酮的环缩合反应：合成 3,5-双（杂）芳基异恶唑具有互补区域选择性

  摘要：

  已经开发了区域选择性合成具有互补区域选择性的 3,5-双（杂）芳基异恶唑的有效途径。该方法包括盐酸羟胺与 1,3-双（杂）芳基-单硫代取代的 1,3-二酮 1 或与 3-甲硫基-1,3-双（杂）芳基-2-丙烯酮 2 在各种反应条件。在第一个方案中，在醋酸钠/醋酸（pH 2.2）的存在下，在回流的乙醇/苯中用盐酸羟胺处理二酮 1，得到 3,5-双（杂）芳基异恶唑 5，其中杂（芳基）与单硫代取代的 1,3-二酮的硫代羰基相连的部分位于 3-位。另一方面，盐酸羟胺与3-(甲硫基)-1反应，3-双(杂)芳基-2-丙烯酮2在氢氧化钡存在下在回流乙醇中以高产率得到具有互补区域选择性的3,5-双(杂)芳基异恶唑6。已经提出了由前体 1 和 2 形成区域异构异恶唑 5 和 6 的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301667
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 4-methyl-dithiobenzoic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到1-(thiophen-2-yl)-3-thioxo-3-p-tolylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  羟胺与 1,3-双（杂）芳基单硫代 1,3-二酮和 1,3-双（杂）芳基-3-（甲硫基）-2-丙烯酮的环缩合反应：合成 3,5-双（杂）芳基异恶唑具有互补区域选择性

  摘要：

  已经开发了区域选择性合成具有互补区域选择性的 3,5-双（杂）芳基异恶唑的有效途径。该方法包括盐酸羟胺与 1,3-双（杂）芳基-单硫代取代的 1,3-二酮 1 或与 3-甲硫基-1,3-双（杂）芳基-2-丙烯酮 2 在各种反应条件。在第一个方案中，在醋酸钠/醋酸（pH 2.2）的存在下，在回流的乙醇/苯中用盐酸羟胺处理二酮 1，得到 3,5-双（杂）芳基异恶唑 5，其中杂（芳基）与单硫代取代的 1,3-二酮的硫代羰基相连的部分位于 3-位。另一方面，盐酸羟胺与3-(甲硫基)-1反应，3-双(杂)芳基-2-丙烯酮2在氢氧化钡存在下在回流乙醇中以高产率得到具有互补区域选择性的3,5-双(杂)芳基异恶唑6。已经提出了由前体 1 和 2 形成区域异构异恶唑 5 和 6 的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301667

文献信息

• A novel and facile synthesis of 3,5-Disubstituted isothiozoles under metal free conditions using acetophenones and dithioesters
  作者：Chaithra Nagaraju、Swarup Hassan Ashok、Sadashivamurthy Shamanth、Sandhya C. Nagarakere、Makanahalli P. Sunilkumar、Rangappa Kanchugarakoppal Subbegowda、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1080/00397911.2020.1748656

  日期：2020.9.1

  Abstract A facile and conveniently simple new protocol is devised for the synthesis of 3,5-disubstituted and annulated isothiozoles under transition metal and catalyst free conditions utilizing easily available acetophenones, dithioesters and NH4OAc. This strategy involves C=O and C=S functionalization via sequential imine formation followed by intra molecular cyclization and aerial oxidation forming

  摘要 为了在过渡金属和无催化剂条件下利用容易获得的苯乙酮、二硫酯和 NH4OAc 合成 3,5-二取代和环状异硫唑，设计了一种简便易行的新方案。该策略涉及通过依次形成亚胺，随后分子内环化和空气氧化在一个锅中分别形成连续的 C-N 和 S-N 键的 C=O 和 C=S 功能化。该协议为 3,5-二取代异噻唑提供了一种低成本、用户友好、直接且广泛适用的方法。图形概要