4-methyl-dithiobenzoic acid methyl ester | 5977-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-dithiobenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-methylbenzodithioate；4-Methyl-dithiobenzoesaeure-methylester；Methyl 4-methylbenzenecarbodithioate
• CAS: 5977-87-7
• 化学式: C₉H₁₀S₂
• 分子量: 182.31
• InChiKey: KKVWORPUZUTZMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-dithiobenzoic acid methyl ester 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 生成 methyl p-methylbenzyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Mayer,R. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1393 - 1413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  piperidinium 4-(methyl)dithiobenzoate 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-methyl-dithiobenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kato, Shinzi; Goto, Masahisa; Hattori, Rikizoh, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1668 - 1683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of thiazino[6,5-b]indole derivatives, analogues of the phytoalexin cyclobrassinin. A new method for preparation of 3-aminomethylindole
  作者：Péter Csomós、Lajos Fodor、Pál Sohár、Gábor Bernáth

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.068

  日期：2005.9

  An efficient non-reductive synthesis of 3-aminomethylindole (6) was developed from gramine (1) via 3-phthalimidomethylindole (2). The reactions of amine 6 with substituted methyl dithiobenzoates gave 3-(arylthiocarbonylaminomethyl)indoles. The Hugerschoff ring-closure reactions of the thiobenzamide intermediates (11a–f) with phenyltrimethylammonium tribromide and subsequent basic treatment furnished

  一种有效的非还原性合成的3-氨基甲基吲哚（6）是由草胺（1）通过3-phthalimidomethylmethylindole（2）合成的。胺6与取代的二硫代苯甲酸甲酯的反应得到3-（芳基硫代羰基氨基甲基）吲哚。硫代苯甲酰胺中间体（11a – f）与苯基三甲基三溴化铵的Hugerschoff闭环反应和随后的基本处理提供了2-芳基噻嗪[6,5- b ]吲哚衍生物（14a – f）。通过使用后者的溴源，植物抗毒素环油菜籽素（8制备）的产率要比先前所述的高得多。通过IR，1 H和13 C NMR光谱，包括2D-HMQC，2D-HMBC和DEPT测量，阐明了新产品的结构。
• Sequential One-Pot Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Thiophenes and Fluorescent Push–Pull Thiophene Acrylates Involving (Het)aryl Dithioesters as Thiocarbonyl Precursors
  作者：Anand Acharya、G. Parameshwarappa、B. Saraiah、H. Ila

  DOI：10.1021/jo502429c

  日期：2015.1.2

  An efficient, one-pot three component synthesis of highly functionalized tri- and tetrasubstituted thiophenes has been reported involving (het)aryl dithioesters as thiocarbonyl precursors. Thus, sequential base mediated condensation of readily available (het)aryl active methylene ketones with (het)aryl dithioesters followed by S-alkylation of the resulting enethiolate salts with activated halomethylene

  已经报道了一种高效，一锅三组分的高度官能化的三和四取代噻吩的合成方法，其中涉及（杂）芳基二硫代酯作为硫代羰基前体。因此，容易获得的（杂）芳基活性亚甲基酮与（杂）芳基二硫代酯的顺序碱介导的缩合，然后用活化的卤代亚甲基化合物对所得的烯硫醇盐进行S-烷基化，同时S-烷基化的化合物的分子内醇醛缩合型提供了取代基。噻吩的收率极高。通过使用溴巴豆酸酯作为活化的亚甲基烷基化剂，该方法也已扩展到合成高荧光推挽式取代的噻吩-5-丙烯酸酯。
• Indium-Catalyzed Direct Conversion of Lactones into Thiolactones Using a Disilathiane as a Sulfur Source
  作者：Yohei Ogiwara、Ken Takano、Shuhei Horikawa、Norio Sakai

  DOI：10.3390/molecules23061339

  日期：——

  An indium-catalyzed reaction of lactones and a disilathiane leading to thiolactones is described. The direct synthesis of thiolactones from lactones with an appropriate sulfur source is one of the most attractive approaches in organic and pharmaceutical chemistry. In this context, we found an indium-catalyzed direct conversion of lactones into thiolactones in the presence of elemental sulfur and a

  描述了内酯和二硅硫烷的铟催化反应生成硫内酯。用合适的硫源从内酯直接合成硫内酯是有机和药物化学中最有吸引力的方法之一。在这种情况下，我们发现在元素硫和氢硅烷的存在下，通过原位形成二硅硫烷，铟催化内酯直接转化为硫代内酯。在前面反应的基础上，本文进行了利用二硅硫烷作为硫源的应用，用于通过铟催化剂从内酯有效合成多种硫内酯衍生物。
• An efficient route for the synthesis of 2-arylthiazino[5,6-b]indole derivatives
  作者：Péter Csomós、Lajos Fodor、István Mándity、Gábor Bernáth

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.132

  日期：2007.6

  dithiobenzoates. The Hugerschoff reactions of thiobenzamides (14a–e) with phenyltrimethylammonium tribromide provided the rare title 2-arylthiazino[5,6-b]indoles (15a–e) in good yields. A convenient one-pot approach for the synthesis of 2-phenyl-1,3-thiazino[5,6-b]indole (15a) from 2-aminomethylindole (9) is also described.

  通过使2-氨基甲基吲哚（9）与取代的苯甲酰氯反应，然后使用Lawesson试剂进行硫化，可以制备2-硫代苯甲酰胺基甲基吲哚衍生物（14a – e）。或者，这些硫代酰胺是在胺存在下，或在室温下借助取代的二硫代苯甲酸甲酯，通过使用取代的苯甲醛以一种有效的方式，从胺中一步一步地从胺中获得的。硫代苯甲酰胺（14a – e）与三溴化苯基三甲基铵的Hugerschoff反应提供了罕见的标题2-芳基噻嗪[5,6- b ]吲哚（15a – e），收益率很高。还描述了一种方便的一锅法，由2-氨基甲基吲哚（9）合成2-苯基-1,3-噻嗪并[5,6- b ]吲哚（15a）。
• An Easy Access to 4,5-Disubstituted Thiazoles via Base-Induced Click Reaction of Active Methylene Isocyanides with Methyl Dithiocarboxylates
  作者：Marilinganadoddi Sadashiva、Kanchugarakoppal Rangappa、Gejjalagere Lingaraju、Toreshettahally Swaroop、Ajjampura Vinayaka、Kothanahally Sharath Kumar

  DOI：10.1055/s-0031-1290762

  日期：2012.5

  5-diarylthiazoles. An efficient synthesis of 4,5-disubstituted thiazoles via base-induced cyclization of active methylene isocyanides such as tosylmethyl isocyanide, ethyl isocyanoacetate, and arylmethyl isocyanides with methyl arene- and hetarenecarbodithioates is reported. This synthesis could be a new click chemistry reaction, since it is simple, rapid, and often avoids purification steps. In addition

  摘要 据报道，通过碱诱导的活性亚甲基异氰酸酯（如甲苯磺酰基甲基异氰化物，乙基异氰基乙酸盐和芳基甲基异氰化物）与甲基芳烃和戊碳二硫代硫酸盐的有效环化反应，可以有效合成4,5-二取代的噻唑。该合成简单，快速，并且通常避免纯化步骤，因此可能是新的点击化学反应。此外，这种方法使我们可以清晰，通用地合成新型的4,5-二芳基噻唑。 据报道，通过碱诱导的活性亚甲基异氰酸酯（如甲苯磺酰基甲基异氰化物，乙基异氰基乙酸盐和芳基甲基异氰化物）与甲基芳烃和戊碳二硫代硫酸盐的有效环化反应，可以有效合成4,5-二取代的噻唑。该合成简单，快速，并且通常避免纯化步骤，因此可能是新的点击化学反应。此外，这种方法使我们可以清晰，通用地合成新型的4,5-二芳基噻唑。