1-Chloro-4-{(R)-1-[(2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohex-(E)-ylidenemethyl]-2-methyl-propyl}-benzene | 222020-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-Chloro-4-{(R)-1-[(2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohex-(E)-ylidenemethyl]-2-methyl-propyl}-benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-[(1E,2R)-3-methyl-1-[(2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene]butan-2-yl]benzene
• CAS: 222020-99-7
• 化学式: C₂₁H₃₁Cl
• 分子量: 318.93
• InChiKey: ISSDIAFDZLXBLF-RFXCCWNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-4-{(R)-1-[(2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohex-(E)-ylidenemethyl]-2-methyl-propyl}-benzene 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到(S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanol
  参考文献：
  名称：

  手性碳酸盐上铜酸盐的S（N）2'取代的手性α-取代的羰基化合物和醇类：手性烯醇烷基化的一种替代方法

  摘要：

  基于铜酸盐向烯丙基碳酸酯的抗选择性S（N）2'加成，高度立体选择性的反应序列将炔烃或烯基卤化物转化为具有α-手性中心的羰基。该方法使用薄荷酮作为手性助剂，是手性烯醇盐烷基化的一种有用的替代方法，具有允许仲烷基和叔烷基和芳基“烷基化”的额外优点。

  DOI：

  10.1021/jo000810t
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2-i-propyl-5-methyl-1-(3-methyl-1-buten-1-yl)cyclohexan-1-ol 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-Chloro-4-{(R)-1-[(2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohex-(E)-ylidenemethyl]-2-methyl-propyl}-benzene
  参考文献：
  名称：

  手性碳酸盐上铜酸盐的S（N）2'取代的手性α-取代的羰基化合物和醇类：手性烯醇烷基化的一种替代方法

  摘要：

  基于铜酸盐向烯丙基碳酸酯的抗选择性S（N）2'加成，高度立体选择性的反应序列将炔烃或烯基卤化物转化为具有α-手性中心的羰基。该方法使用薄荷酮作为手性助剂，是手性烯醇盐烷基化的一种有用的替代方法，具有允许仲烷基和叔烷基和芳基“烷基化”的额外优点。

  DOI：

  10.1021/jo000810t

文献信息

• Efficient syntheses of optically active 2-arylalkanoic acids
  作者：Christian Beaulieu、Claude Spino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00055-6

  日期：1999.2

  A highly enantioselective synthesis of 2-arylpropanoic acid was achieved, using a new developed methodology of cuprate addition to chiral carbonates derived from menthone.

  使用新开发的将铜酸盐加成于薄荷酮的手性碳酸酯中的新方法，实现了2-芳基丙酸的高度对映选择性合成。