2-Methoxy-6-pentyl-benzoic acid | 183621-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-6-pentyl-benzoic acid
• 英文别名: 2-Methoxy-6-pentylbenzoic acid
• CAS: 183621-71-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: OKSCNYITVJAXFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-6-pentyl-benzoic acid 在 氯化亚砜 、 五氯化磷 、 三溴化硼 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(2-Hydroxy-6-pentyl-phenyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the antimycoplasma antibiotic micacocidin

  摘要：

  A total synthesis of the antimycoplasma antibiotic micacocidin (1) is described. Construction of sterically hindered thiazoline 12 was achieved by a phosphorus pentachloride-mediated cyclization reaction of S-protected aryloylcysteine 11, and compound 1 with desired chirality at C-10 was favorably obtained from diastereomeric mixture 30 through formation of the Zn complex 31. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00518-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(chloromethyl)-2-methoxybenzoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 139.08h， 生成 2-Methoxy-6-pentyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉和含噻唑烷的天然产物的合成研究— 1.五氯化磷介导的噻唑啉构建反应

  摘要：

  五氯化磷可有效​​介导N-酰基半胱胺衍生物的环化反应，产生噻唑啉环。使用这种方法，可以构建空间受阻的噻唑啉类似物，从而有效合成了micacocidin的A段（左半部分），一种独特的抗支原体抗生素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00582-7

文献信息

• Discovery, Total Synthesis, and SAR of Anaenamides A and B: Anticancer Cyanobacterial Depsipeptides with a Chlorinated Pharmacophore
  作者：David A. Brumley、Sarath P. Gunasekera、Qi-Yin Chen、Valerie J. Paul、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01281

  日期：2020.6.5

  New modified depsipeptides and geometric isomers, termed anaenamides A (1a) and B (1b), along with the presumptive biosynthetic intermediate, anaenoic acid (2), were discovered from a marine cyanobacterium from Guam. Structures were confirmed by total synthesis. The alkylsalicylic acid fragment and the C-terminal α-chlorinated α,β-unsaturated ester are novelties in cyanobacterial natural products.

  从关岛的海洋蓝细菌中发现了新的修饰的十肽和几何异构体，称为酰胺A（1a）和B（1b），以及假定的生物合成中间体花生酸（2）。通过全合成确认结构。在蓝藻天然产物中，烷基水杨酸片段和C端α-氯代α，β-不饱和酯是新颖的。癌细胞活力分析表明，C末端单元起药效基团作用，双键几何结构影响细胞毒性。