3β-(4-methylphenyl)tropane-2β-N-4-chlorophenacylcarboxthioamide ethylene ketal | 947594-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3β-(4-methylphenyl)tropane-2β-N-4-chlorophenacylcarboxthioamide ethylene ketal
• 英文别名: (1R,2S,3S,5S)-N-[[2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-8-methyl-3-(4-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carbothioamide
• CAS: 947594-95-8
• 化学式: C₂₆H₃₁ClN₂O₂S
• 分子量: 471.063
• InChiKey: ZVEFDPVABZJPBG-KEZOAJOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(4-methylphenyl)tropane-2β-N-4-chlorophenacylcarboxthioamide ethylene ketal 在 盐酸 作用下， 以750 mg的产率得到3β-(4-methylphenyl)-2β-[5-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl]tropane
  参考文献：
  名称：

  3β-[4-甲基苯基和4-氯苯基] -2β-[5-（取代的苯基）噻唑-2-基]托烷的合成，单胺转运体结合，性质和功能性单胺摄取活性。

  摘要：

  开发了用于合成3β-（4-取代的苯基）-2β-[5-（取代的苯基）噻唑-2-基]托烷（4a-s）的合成方法。使用大鼠脑组织和克隆的转运蛋白测定法评估了化合物的单胺转运蛋白结合和单胺摄取抑制特性。通常，相对于5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白（分别为SERT和NET），这些化合物显示出更高的多巴胺转运蛋白（DAT）亲和力，相对于[3H] 5-羟色胺和[3H]去甲肾上腺素吸收抑制而言，它们具有更高的[3H]多巴胺吸收抑制能力。在单胺转运蛋白结合测定中，相对于SERT和NET，几种化合物具有DAT选择性。

  DOI：

  10.1021/jm0703035
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenacyl azide ethylene ketal 在 吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三氟甲磺酸酐 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3β-(4-methylphenyl)tropane-2β-N-4-chlorophenacylcarboxthioamide ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  3β-[4-甲基苯基和4-氯苯基] -2β-[5-（取代的苯基）噻唑-2-基]托烷的合成，单胺转运体结合，性质和功能性单胺摄取活性。

  摘要：

  开发了用于合成3β-（4-取代的苯基）-2β-[5-（取代的苯基）噻唑-2-基]托烷（4a-s）的合成方法。使用大鼠脑组织和克隆的转运蛋白测定法评估了化合物的单胺转运蛋白结合和单胺摄取抑制特性。通常，相对于5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白（分别为SERT和NET），这些化合物显示出更高的多巴胺转运蛋白（DAT）亲和力，相对于[3H] 5-羟色胺和[3H]去甲肾上腺素吸收抑制而言，它们具有更高的[3H]多巴胺吸收抑制能力。在单胺转运蛋白结合测定中，相对于SERT和NET，几种化合物具有DAT选择性。

  DOI：

  10.1021/jm0703035