[3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-bromoethanone | 142651-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-bromoethanone
• 英文别名: 1-[3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-bromoethanone
• CAS: 142651-50-1
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₂
• 分子量: 363.294
• InChiKey: DKYZJQPHFHNZHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-bromoethanone 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl 4-[2-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]prop-2-enoxy]-3-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  New synthetic retinoids obtained by palladium-catalyzed tandem cyclisation-hydride capture process

  摘要：

  A new series of conformationally restricted retinoids (3-aryl-3-methyl-2,3-dihydrobenzofurans) have been prepared through a palladium-catalyzed tandem cyclisation-hydride capture. ?he use of enantiopure BINAP-Pd catalyst allowed asymmetric synthesis of bioactive molecules. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00169-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenylethanone 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-bromoethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of new heterocyclic aromatic retinoids

  摘要：

  A series of 3-aryl-2H-1-benzopyrancarboxylic acid derivatives was synthesized and evaluated as Retinoic Acid Receptor (RAR) agonists. By modifications of the 3-aryl group, we have obtained new retinoids exhibiting potent cellular differentiating activities and high affinities for RARs. Moreover, hydrogenation of the 2H-1-benzopyran ring led to the 3-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8,-tetramethyl-naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-7-yl carboxylic acid, characterized by a RAR beta binding profile. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00405-8

文献信息

• Heterocyclic biaryl compounds, pharmaceutical and cosmetic compositions containing them and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040162339A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to novel heterocyclic biaryl compounds which have the general formula (I): 1 as well as to the use of these compounds in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine (dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological complaints in particular), or alternatively in cosmetic compositions.

  本发明涉及新型杂环双芳基化合物，其具有一般式（I）1，以及这些化合物在制备用于人类或兽医医学（特别是皮肤科、风湿科、呼吸科、心血管科和眼科疾病）的制药组合物或者化妆品组合物中的应用。
• Composés hétérocycliques aromatiques, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA (C.I.R.D. GALDERMA)

  公开号：EP0732328B1

  公开（公告）日：1998-09-09
• COMPOSES BIARYLES HETEROCYCLIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET COSMETIQUES LES CONTENANT ET UTILISATIONS
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA, ( CIRD GALDERMA)

  公开号：EP0823903B1

  公开（公告）日：2001-07-18
• US5387594A
  申请人：——

  公开号：US5387594A

  公开（公告）日：1995-02-07
• US5439925A
  申请人：——

  公开号：US5439925A

  公开（公告）日：1995-08-08