Ac-Tyr-Ala-OH | 56272-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Tyr-Ala-OH
• 英文别名: N-acetyltyrosyl-alanine；Ac-L-Tyr-L-Ala-OH；N-Acetyl-L-tyrosyl-L-alanine；(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 56272-47-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: OESFJKBHQUNLDE-UFBFGSQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Tyr-Ala-OH 、 1-氨基环戊烷-1-羧酸乙酯 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 1-{(S)-2-[(S)-2-Acetylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-propionylamino}-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Linear Tri- and Tetrapeptides Acting as Prodrugs

  摘要：

  具有通用公式X-Ala-Y-OR的C-末端1-氨基-1-环烷基羧酸的三肽和四肽，其中X为Ala、Leu、Phe、Ac-Tyr、Gly-Pro、Ac-Leu-Lys或Ac-Leu-Arg，Y为Acb、Acp或Ach，R为甲基或乙基，已经制备。这些含有经过合理选择的N取代基的肽在水性介质中被适当的酶（亮氨酸氨基肽酶、丙氨酸氨基肽酶、胰蛋白酶或激肽酶）裂解。产生的C-末端二肽酯经自发环化形成生物活性的螺环二肽。制备的短肽具有前药的所有功能特征。

  DOI：

  10.1135/cccc19920179
• 作为产物：
  描述：

  N,O-二乙酰-L-酪氨酸 在 N-乙基哌啶 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 Ac-Tyr-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Linear Tri- and Tetrapeptides Acting as Prodrugs

  摘要：

  具有通用公式X-Ala-Y-OR的C-末端1-氨基-1-环烷基羧酸的三肽和四肽，其中X为Ala、Leu、Phe、Ac-Tyr、Gly-Pro、Ac-Leu-Lys或Ac-Leu-Arg，Y为Acb、Acp或Ach，R为甲基或乙基，已经制备。这些含有经过合理选择的N取代基的肽在水性介质中被适当的酶（亮氨酸氨基肽酶、丙氨酸氨基肽酶、胰蛋白酶或激肽酶）裂解。产生的C-末端二肽酯经自发环化形成生物活性的螺环二肽。制备的短肽具有前药的所有功能特征。

  DOI：

  10.1135/cccc19920179

文献信息

• 5(4<i>H</i>)-Oxazolones as Intermediates in the Carbodiimide- and Cyanamide-Promoted Peptide Activations in Aqueous Solution
  作者：Grégoire Danger、Arthur Michaut、Manon Bucchi、Laurent Boiteau、Justine Canal、Raphaël Plasson、Robert Pascal

  DOI：10.1002/anie.201207730

  日期：2013.1.7

  The early days: Although considered a species to be avoided in peptide chemistry, the intermediacy of 5(4H)‐oxazolones is demonstrated to be essential for the formation of peptides through cyanamide and carbodiimide activation in aqueous solution (see scheme).

  早期：尽管认为5（4 H）-恶唑酮的中间体是在肽化学中应避免的物种，但对于通过水溶液中的氰酰胺和碳二亚胺活化形成肽至关重要（见方案）。
• Affinity chromatography matrix useful in purifying interleukin-1B converting enzyme
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0529713A1

  公开（公告）日：1993-03-03

  Affinity chromatography matrices are disclosed which are useful in purifying interleukin-1β converting enzyme (ICE) from crude or partially purified cell lysate preparations. The chromatographic matrices comprise a specific ICE inhibitor of Formula I which is attached to an affinity column support by means of a bifunctional spacer.

  本发明公开了用于从粗制或部分纯化的细胞裂解物制剂中纯化白细胞介素-1β转换酶（ICE）的亲和层析基质。该色谱基质由式 I 的特异性 ICE 抑制剂组成，该抑制剂通过双功能间隔物连接到亲和柱支架上。
• Cerovsky, Vaclav; Martinek, Karel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 7, p. 2027 - 2041
  作者：Cerovsky, Vaclav、Martinek, Karel

  DOI：——

  日期：——
• Peptide derivatives and processes for their preparation
  申请人：Vyzkumny ustav pro farmacii a biochemii

  公开号：EP0249434B1

  公开（公告）日：1994-05-04
• US4898930A
  申请人：——

  公开号：US4898930A

  公开（公告）日：1990-02-06