2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glycero-L-manno-heptitol | 440677-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glycero-L-manno-heptitol
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 440677-69-0
• 化学式: C₄₄H₅₀O₆Si
• 分子量: 702.963
• InChiKey: YLHCDGVOZWCFJL-BFGQKJOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glycero-L-manno-heptitol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-8,12-anhydro-9,10,11-tri-O-benzyl-13-O-tert-butyldiphenylsilyl-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-glycero-L-manno-D-galacto-tridec-6-eno-1,5-pyranose
  参考文献：
  名称：

  通过迭代Wittig烯化组装，生成β-DC-（1,6）-连接的低聚葡萄糖和低聚半乳糖直至戊二糖的线性总合成路线。

  摘要：

  遵循两个互补的途径A和B，用于通过亚甲基桥逐步迭代组装β-D-（1,6）-吡喃葡萄糖和吡喃半乳糖残基。在路线A中，结构单元由2,3,4-三-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基（O-TBDPS）β-连接的半乳​​糖基亚甲基磷烷组成，而在路线B中，结构单元由β-连接具有类似的正交保护羟基的甲酰基C-吡喃葡萄糖苷。在路线A中，每个循环由磷烷结构单元与在C-5碳原子上带有甲酰基的糖残基反应（偶联）和将O-TBDPS保护的伯醇转化为甲酰基组成（武装） 。因此，路线A定义为醛路线。另一方面，路线B中的每个循环都涉及糖醛结构单元与C-6处带有磷叶立德的底物的偶联，以及在准备步骤中引入磷基作为叶立德官能度的前体。因此，路线B被定义为伊利德路线。事实证明，在维蒂希烯化反应的基本反应条件下，BnOH的1,2-消除严重阻碍了方法A的效率，从而导致形成大量的烯吡喃糖。另一方面，叶立德途径B被证明是更有效的，因

  DOI：

  10.1021/jo011142u
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)thiazole 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glycero-L-manno-heptitol
  参考文献：
  名称：

  的（1→6）的合成- Ç -oligogalactosides迭代Wittig烯化

  摘要：

  碳连接的β-d-（1→6）-di-，三-和四-吡喃半乳糖苷已经通过使用半乳糖基亚甲基膦烷作为结构单元的迭代Wittig烯烃化反应合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01739-0

文献信息

• Synthesis of (1→6)-C-oligogalactosides by iterative Wittig olefination
  作者：Alessandro Dondoni、Martin Kleban、Helene Zuurmond、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01739-0

  日期：1998.10

  Carbon-linked β-d-(1→6)-di-, tri- and tetragalactopyranosides have been synthesized by an iterative Wittig olefination employing a galactosylmethylene phosphorane as building block.

  碳连接的β-d-（1→6）-di-，三-和四-吡喃半乳糖苷已经通过使用半乳糖基亚甲基膦烷作为结构单元的迭代Wittig烯烃化反应合成。
• Linear Total Synthetic Routes to β-<scp>d</scp>-<i>C</i>-(1,6)-Linked Oligoglucoses and Oligogalactoses up to Pentaoses by Iterative Wittig Olefination Assembly
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra、Mamoru Mizuno、Pier Paolo Giovannini

  DOI：10.1021/jo011142u

  日期：2002.6.1

  be seriously hampered by the 1,2-elimination of BnOH under the basic reaction conditions of the Wittig olefination, giving rise to the formation of substantial amounts of enopyranose. On the other hand, the ylide route B proved to be more efficient since very good yields (70-93%) of the isolated Wittig products were obtained throughout four consecutive cycles. Individual olefins and polyolefins obtained

  遵循两个互补的途径A和B，用于通过亚甲基桥逐步迭代组装β-D-（1,6）-吡喃葡萄糖和吡喃半乳糖残基。在路线A中，结构单元由2,3,4-三-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基（O-TBDPS）β-连接的半乳​​糖基亚甲基磷烷组成，而在路线B中，结构单元由β-连接具有类似的正交保护羟基的甲酰基C-吡喃葡萄糖苷。在路线A中，每个循环由磷烷结构单元与在C-5碳原子上带有甲酰基的糖残基反应（偶联）和将O-TBDPS保护的伯醇转化为甲酰基组成（武装） 。因此，路线A定义为醛路线。另一方面，路线B中的每个循环都涉及糖醛结构单元与C-6处带有磷叶立德的底物的偶联，以及在准备步骤中引入磷基作为叶立德官能度的前体。因此，路线B被定义为伊利德路线。事实证明，在维蒂希烯化反应的基本反应条件下，BnOH的1,2-消除严重阻碍了方法A的效率，从而导致形成大量的烯吡喃糖。另一方面，叶立德途径B被证明是更有效的，因