[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-[2-hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yloxy)propyl]carbamic acid tert-butylester | 1134191-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-[2-hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yloxy)propyl]carbamic acid tert-butylester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-[2-hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yloxy)propyl]carbamate
• CAS: 1134191-03-9
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₆
• 分子量: 486.609
• InChiKey: OEWNDQIJTAOSSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-[2-hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yloxy)propyl]carbamic acid tert-butylester 、 2-萘磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以60.7%的产率得到[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-{2-hydroxy-3-[1-(naphthalene-2-sulfonyl)1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yloxy]propyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的-1,2,3,4-四氢喹啉-6- yloxypropanes作为β 3 -肾上腺素能受体激动剂：设计，合成，生物学评价和药效建模

  摘要：

  在搜索强效的β 3 -肾上腺素能受体激动剂，一系列新的取代的-1,2,3,4-四氢喹啉-6- yloxypropanes已经合成并评价它们的β 3 -肾上腺素能受体激动活性（范围从-17.73％至使用成熟的人SK-N-MC神经母细胞瘤细胞模型在10μM时抑制90.64％。四个分子即。11，15，22和23表明β 3 -AR激动剂IC 50 0.55，0.59，1.18和1.76μM的值，分别。这四名候选人已确定为β的进一步发展可能导致3-肾上腺素能受体激动剂用于肥胖症和II型糖尿病的药物治疗。游离OH和NH功能被发现是对β必不可少3 -肾上腺素能受体激动活性。中合成的β 3具有1,2,3,4-四氢喹啉骨架-肾上腺素能受体激动剂，所述Ñ苄基被发现是在优越Ñ -arylsulfonyl基。考虑到上述四个活性分子，已对假定的药效团模型进行了建模，这四个分子在活性和非活性分子之间有很好的区别。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.030
• 作为产物：
  描述：

  [3-(1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yloxy)-2-hydroxypropyl][2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 38.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以59.2%的产率得到[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-[2-hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yloxy)propyl]carbamic acid tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  取代的-1,2,3,4-四氢喹啉-6- yloxypropanes作为β 3 -肾上腺素能受体激动剂：设计，合成，生物学评价和药效建模

  摘要：

  在搜索强效的β 3 -肾上腺素能受体激动剂，一系列新的取代的-1,2,3,4-四氢喹啉-6- yloxypropanes已经合成并评价它们的β 3 -肾上腺素能受体激动活性（范围从-17.73％至使用成熟的人SK-N-MC神经母细胞瘤细胞模型在10μM时抑制90.64％。四个分子即。11，15，22和23表明β 3 -AR激动剂IC 50 0.55，0.59，1.18和1.76μM的值，分别。这四名候选人已确定为β的进一步发展可能导致3-肾上腺素能受体激动剂用于肥胖症和II型糖尿病的药物治疗。游离OH和NH功能被发现是对β必不可少3 -肾上腺素能受体激动活性。中合成的β 3具有1,2,3,4-四氢喹啉骨架-肾上腺素能受体激动剂，所述Ñ苄基被发现是在优越Ñ -arylsulfonyl基。考虑到上述四个活性分子，已对假定的药效团模型进行了建模，这四个分子在活性和非活性分子之间有很好的区别。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.030

文献信息

• Substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yloxypropanes as β3-adrenergic receptor agonists: Design, synthesis, biological evaluation and pharmacophore modeling
  作者：Neeraj Shakya、Kuldeep K. Roy、Anil K. Saxena

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.030

  日期：2009.1

  four candidates have been identified as possible leads for further development of β3-adrenergic receptor agonists for obesity and Type-II diabetes pharmacotherapy. The free OH and NH functions are found to be essential for β3-adrenergic receptor agonistic activity. Among the synthesized β3-adrenergic receptor agonists having 1,2,3,4-tetrahydroquinoline scaffold, the N-benzyl group is found to be superior

  在搜索强效的β 3 -肾上腺素能受体激动剂，一系列新的取代的-1,2,3,4-四氢喹啉-6- yloxypropanes已经合成并评价它们的β 3 -肾上腺素能受体激动活性（范围从-17.73％至使用成熟的人SK-N-MC神经母细胞瘤细胞模型在10μM时抑制90.64％。四个分子即。11，15，22和23表明β 3 -AR激动剂IC 50 0.55，0.59，1.18和1.76μM的值，分别。这四名候选人已确定为β的进一步发展可能导致3-肾上腺素能受体激动剂用于肥胖症和II型糖尿病的药物治疗。游离OH和NH功能被发现是对β必不可少3 -肾上腺素能受体激动活性。中合成的β 3具有1,2,3,4-四氢喹啉骨架-肾上腺素能受体激动剂，所述Ñ苄基被发现是在优越Ñ -arylsulfonyl基。考虑到上述四个活性分子，已对假定的药效团模型进行了建模，这四个分子在活性和非活性分子之间有很好的区别。