2-ethoxycarbonyl-3-phenylimidazo<1,2-a>pyridine | 119448-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-3-phenylimidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 3-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 119448-81-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: SWBLQJGCDCWQCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-3-phenylimidazo<1,2-a>pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (1E,4E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素激发的咪唑并[1,2- a ]吡啶类似物作为微管蛋白聚合抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了开发新的姜黄素激发类似物作为有效的抗癌药，我们合成了一系列（1 E，4 E）-1-苯基-5-（3-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-2-基） penta-1,4-dien-3-ones（12a–t）作为微管蛋白聚合抑制剂。初步筛选以评估其对六种癌细胞系的细胞毒性潜力，这六种癌细胞系分别是宫颈癌（HeLa），胃癌（HGC-27），肺癌（NCI-H460），前列腺癌（DU-145和PC-3）和乳房（4T1），使用MTT分析。在测试的化合物中，化合物12e，12r和12t显示出有效的生长抑制作用，而12t {（1 E，4 E）-1-（3-（3,4-二氟苯基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基）-5-（2,4,6-三甲氧基苯基）penta-1,4-dien-3-一个}是该系列中最活跃的成员，抑制了所有测试细胞系的生长，IC 50值在1.7 – 2.97μM之间变化。此外，12t对PC-3，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.010
• 作为产物：
  描述：

  咪唑吡啶-2-羧酸乙酯 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-ethoxycarbonyl-3-phenylimidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  被设计为潜在的芳香酶抑制剂的二芳基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的合成。

  摘要：

  从双环杂环作为芳香酶抑制剂的药效团模型，我们设计了三个系列的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。报道了各种化合物的合成和光谱测定。获得这些化合物（10b）之一的晶体数据。在体外评估了芳香化酶抑制能力，未发现活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.935

文献信息

• Catalytic C−H Arylation of SEM-Protected Azoles with Palladium Complexes of NHCs and Phosphines
  作者：B. Barry Touré,、Benjamin S. Lane、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ol053021c

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The synthesis and catalytic evaluation of palladium complexes containing imidazolyl carbene ligand of varying steric and electronic properties is reported. These complexes catalyze the efficient C-H arylation of SEM-protected azole heteroarenes and thus provide a good method for preparation of a wide range of arylated free (NH)-azoles including pyrroles, indoles, imidazoles, and

  [反应：见正文]报道了具有不同空间和电子性质的含咪唑基卡宾配体的钯配合物的合成和催化评估。这些配合物可催化由SEM保护的唑杂芳烃进行有效的CH芳基化反应，从而为制备各种芳基化的游离（NH）-唑包括吡咯，吲哚，咪唑和咪唑并[1,2-a]吡啶提供了一种好的方法。该反应操作简单。复合物对水分不敏感。
• Imidazo[1,2-a]pyridine and Imidazo[1,5-a]pyridine: Electron Donor Groups in the Design of D–π–A Dyes
  作者：Léa Valla、Delphine Pitrat、Jean-Christophe Mulatier、Tangui Le Bahers、Erwann Jeanneau、Lamiaa M. A. Ali、Christophe Nguyen、Magali Gary-Bobo、Chantal Andraud、Yann Bretonnière

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00232

  日期：2024.6.21

  < IIIb < IVb) and (IIa < Ia < IIIa < IVa) underscores the stronger electron-donor character of imidazo[1,5-a]pyridine compared to that of imidazo[1,2-a]pyridine. Furthermore, crystalline powders of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives exhibited fluorescence despite minimal emission in solution. Two compounds (Ib and IVa) were successfully formulated into nanoparticles for potential in vivo imaging applications

  这项工作研究了两个10-π电子氮桥头双环[5,6]稠环系统、咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,5- a ]吡啶环的给电子能力。合成并研究了八种具有不同位置的吸电子部分（TCF 或 DCI）与咪唑并吡啶环偶联的化合物。含 DCI 的化合物 ( Ib – IVb ) 表现出纯偶极性质，具有宽吸收带、弱荧光、大斯托克斯位移和强溶剂化显色现象。相比之下，含 TCF 的化合物 ( Ia – IVa ) 表现出多种特性。咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物Ia和IIa是纯偶极的，而咪唑并[1,5- a ]吡啶衍生物IIIa和IVa表现出类似花青的特性，具有强烈的吸收和更高的发射量子产率。随着电子给体基团 ( IIb < Ib < IIIb < IVb ) 和 ( IIa < Ia < IIIa < IVa ) 的变化，观察到光学性质逐渐红移，强调了咪唑并[1,5- a ]吡啶更强的电子给体特性与咪唑并[1
• Copper(II)/Iron(III) Co-catalyzed Intermolecular Diamination of Alkynes: Facile Synthesis of Imidazopyridines
  作者：Jing Zeng、Yu Jia Tan、Min Li Leow、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol301858j

  日期：2012.9.7

  A facile synthesis of imidazo[1,2-alpha]pyridines has been achieved by copper(II) and iron(III) co-catalyzed C-N bond formation. This reaction involves an intermolecular oxidative diamination of alkynes with high chemoselectivity and regioselectivity.
• A mild and novel synthesis of functionalized fused imidazole analogues under environmentally benign reaction media
  作者：B. Madhu Babu、G. Santosh Kumar、Pramod B. Thakur、Vikas M. Bangade、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.080

  日期：2014.6
• Reactions of esters of 3-phenyl-3-chloro-2-oxopropionic acid with 2-aminopyridines and 2-aminoquinoline
  作者：V. A. Mamedov、I. A. Nuretdinov、F. G. Sibgatullina

  DOI：10.1007/bf00958858

  日期：1990.11

  The reaction of esters of 3-phenyl-3-chloro-2-oxopropionic acid with 2-aminopyridines and 2-aminoquinoline in chloroform at reflux gave derivatives of imidazo-[1,2-a]pyridine and imidazo[1,2-a]quinoline in high yield.