(3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methanol | 292858-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methanol
• CAS: 292858-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: MXVFBGLQXHHZAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  被设计为潜在的芳香酶抑制剂的二芳基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的合成。

  摘要：

  从双环杂环作为芳香酶抑制剂的药效团模型，我们设计了三个系列的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。报道了各种化合物的合成和光谱测定。获得这些化合物（10b）之一的晶体数据。在体外评估了芳香化酶抑制能力，未发现活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.935
• 作为产物：
  描述：

  3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  姜黄素激发的咪唑并[1,2- a ]吡啶类似物作为微管蛋白聚合抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了开发新的姜黄素激发类似物作为有效的抗癌药，我们合成了一系列（1 E，4 E）-1-苯基-5-（3-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-2-基） penta-1,4-dien-3-ones（12a–t）作为微管蛋白聚合抑制剂。初步筛选以评估其对六种癌细胞系的细胞毒性潜力，这六种癌细胞系分别是宫颈癌（HeLa），胃癌（HGC-27），肺癌（NCI-H460），前列腺癌（DU-145和PC-3）和乳房（4T1），使用MTT分析。在测试的化合物中，化合物12e，12r和12t显示出有效的生长抑制作用，而12t {（1 E，4 E）-1-（3-（3,4-二氟苯基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基）-5-（2,4,6-三甲氧基苯基）penta-1,4-dien-3-一个}是该系列中最活跃的成员，抑制了所有测试细胞系的生长，IC 50值在1.7 – 2.97μM之间变化。此外，12t对PC-3，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.010