(3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methanol | 292858-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methanol
• CAS: 292858-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: MXVFBGLQXHHZAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  被设计为潜在的芳香酶抑制剂的二芳基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的合成。

  摘要：

  从双环杂环作为芳香酶抑制剂的药效团模型，我们设计了三个系列的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。报道了各种化合物的合成和光谱测定。获得这些化合物（10b）之一的晶体数据。在体外评估了芳香化酶抑制能力，未发现活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.935
• 作为产物：
  描述：

  3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  姜黄素激发的咪唑并[1,2- a ]吡啶类似物作为微管蛋白聚合抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了开发新的姜黄素激发类似物作为有效的抗癌药，我们合成了一系列（1 E，4 E）-1-苯基-5-（3-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-2-基） penta-1,4-dien-3-ones（12a–t）作为微管蛋白聚合抑制剂。初步筛选以评估其对六种癌细胞系的细胞毒性潜力，这六种癌细胞系分别是宫颈癌（HeLa），胃癌（HGC-27），肺癌（NCI-H460），前列腺癌（DU-145和PC-3）和乳房（4T1），使用MTT分析。在测试的化合物中，化合物12e，12r和12t显示出有效的生长抑制作用，而12t {（1 E，4 E）-1-（3-（3,4-二氟苯基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基）-5-（2,4,6-三甲氧基苯基）penta-1,4-dien-3-一个}是该系列中最活跃的成员，抑制了所有测试细胞系的生长，IC 50值在1.7 – 2.97μM之间变化。此外，12t对PC-3，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.010

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of curcumin inspired imidazo[1,2-a]pyridine analogues as tubulin polymerization inhibitors
  作者：P.V. Sri Ramya、Lalita Guntuku、Srinivas Angapelly、Chander Singh Digwal、Uppu Jaya Lakshmi、Dilep Kumar Sigalapalli、Bathini Nagendra Babu、V.G.M. Naidu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.010

  日期：2018.1

  develop new curcumin inspired analogues as potent anticancer agents, we synthesized a series of (1E,4E)-1-phenyl-5-(3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)penta-1,4-dien-3-ones (12a–t) as tubulin polymerization inhibitors. An initial screening was carried out to evaluate their cytotoxic potential on a panel of six cancer cell lines namely, cervical (HeLa), gastric (HGC-27), lung (NCI-H460), prostate (DU-145

  为了开发新的姜黄素激发类似物作为有效的抗癌药，我们合成了一系列（1 E，4 E）-1-苯基-5-（3-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-2-基） penta-1,4-dien-3-ones（12a–t）作为微管蛋白聚合抑制剂。初步筛选以评估其对六种癌细胞系的细胞毒性潜力，这六种癌细胞系分别是宫颈癌（HeLa），胃癌（HGC-27），肺癌（NCI-H460），前列腺癌（DU-145和PC-3）和乳房（4T1），使用MTT分析。在测试的化合物中，化合物12e，12r和12t显示出有效的生长抑制作用，而12t （1 E，4 E）-1-（3-（3,4-二氟苯基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基）-5-（2,4,6-三甲氧基苯基）penta-1,4-dien-3-一个}是该系列中最活跃的成员，抑制了所有测试细胞系的生长，IC 50值在1.7 – 2.97μM之间变化。此外，12t对PC-3，
• Synthesis of Diaryl-Substituted Imidazo[1,2-a]pyridines Designed as Potential Aromatase Inhibitors.
  作者：Cecile ENGUEHARD、Jean-Louis RENOU、Hassan ALLOUCHI、Jean-Michel LEGER、Alain GUEIFFIER

  DOI：10.1248/cpb.48.935

  日期：——

  From a pharmacophore model of bicyclic heterocycles as aromatase inhibitors we have designed three series of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives. The synthesis and the spectroscopy determination of various compounds are reported. The crystal data of one of these compounds (10b) was obtained. The aromatase inhibition potency was evaluated in vitro and no activity was found.

  从双环杂环作为芳香酶抑制剂的药效团模型，我们设计了三个系列的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。报道了各种化合物的合成和光谱测定。获得这些化合物（10b）之一的晶体数据。在体外评估了芳香化酶抑制能力，未发现活性。