2-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-3-methylbut-3-enoic acid tert-butyl ester | 512197-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-3-methylbut-3-enoic acid tert-butyl ester
• CAS: 512197-06-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: DKCZQQIATOZIGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-3-methylbut-3-enoic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (2RS,3RS)-3-[3-(1-[1,3]dioxolan-2-yldecyl)-2-oxobut-3-enyl]-2-hydroxy-2-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]succinic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-茶树酸的全合成和相对构型的确定。

  摘要：

  [反应：参见正文]基于Cr（II）/ Ni（II）介导的含柠檬酸部分的醛的反应，完成了肿瘤细胞乙酰肝素酶抑制剂（+/-）-曲奇酸的第一个全合成和长链三氟甲磺酸盐，并确定了这种天然产物的相对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0275264
• 作为产物：
  描述：

  4-[(p-甲氧基苄基)氧基]-1-丁醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 jones reagent 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-3-methylbut-3-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-茶树酸的全合成和相对构型的确定。

  摘要：

  [反应：参见正文]基于Cr（II）/ Ni（II）介导的含柠檬酸部分的醛的反应，完成了肿瘤细胞乙酰肝素酶抑制剂（+/-）-曲奇酸的第一个全合成和长链三氟甲磺酸盐，并确定了这种天然产物的相对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0275264