3-hydroxy-2-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-3-methylbutyric acid tert-butyl ester | 512197-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-3-methylbutyric acid tert-butyl ester
• CAS: 512197-03-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: AGHLRIKOTAWING-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-3-methylbutyric acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2RS,3RS)-2-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-3-(2-oxoethyl)-2-(trimethylsilanyloxy)succinic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-茶树酸的全合成和相对构型的确定。

  摘要：

  [反应：参见正文]基于Cr（II）/ Ni（II）介导的含柠檬酸部分的醛的反应，完成了肿瘤细胞乙酰肝素酶抑制剂（+/-）-曲奇酸的第一个全合成和长链三氟甲磺酸盐，并确定了这种天然产物的相对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0275264
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 3-hydroxy-2-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-3-methylbutyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-茶树酸的全合成和相对构型的确定。

  摘要：

  [反应：参见正文]基于Cr（II）/ Ni（II）介导的含柠檬酸部分的醛的反应，完成了肿瘤细胞乙酰肝素酶抑制剂（+/-）-曲奇酸的第一个全合成和长链三氟甲磺酸盐，并确定了这种天然产物的相对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0275264