1-苄基-5-溴-2-甲基-4-硝基咪唑 | 41604-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-5-溴-2-甲基-4-硝基咪唑
• 中文别名: 1-苄基-5-溴-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑
• 英文名称: 5-Bromo-2-methyl-4-nitro-1-(phenylmethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-methyl-4-nitro-5-bromoimidazole；1-benzyl-5-bromo-2-methyl-4-nitro-1H-imidazole；1-Benzyl-5-bromimidazol；1-Benzyl-5-bromo-2-methyl-4-nitro-1H-imidazole；1-benzyl-5-bromo-2-methyl-4-nitroimidazole
• CAS: 41604-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O₂
• mdl: MFCD00226912
• 分子量: 296.123
• InChiKey: QYNZGJLWUKHLGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  405.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >44.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-溴-2-甲基-4-硝基咪唑 在 正丁基锂 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2-Methyl-4-nitro-1-(phenylmethyl)-1H-imidazol-5-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  4-芳酰基-5-硝基-1 H-咪唑和4-芳酰基-5-氨基咪唑的合成

  摘要：

  α-（芳基）-4-吗啉乙腈（掩蔽的芳酰基阴离子当量）与N-保护的4（5）-溴-5（4）-硝基-1 H-咪唑的反应得到4-芳酰基-5-硝基咪唑还原得到4-芳酰基-5-氨基咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230350
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 1-苄基-5-溴-2-甲基-4-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  4-芳酰基-5-硝基-1 H-咪唑和4-芳酰基-5-氨基咪唑的合成

  摘要：

  α-（芳基）-4-吗啉乙腈（掩蔽的芳酰基阴离子当量）与N-保护的4（5）-溴-5（4）-硝基-1 H-咪唑的反应得到4-芳酰基-5-硝基咪唑还原得到4-芳酰基-5-氨基咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230350

文献信息

• Imidazoles. XVI. Synthesis and biological activity of some 1-benzyl-4-nitroimidazole-5-thioacetic acids
  作者：M. A. Iradyan、G. M. Stepanyan、A. Kh. Aivazyan、V. S. Mirzoyan、Sh. A. Avetyan、Z. S. Izaakyan、D. Sh. Manucharyan、M. Kh. Dayan、B. T. Garibdzhanyan

  DOI：10.1007/bf01149151

  日期：1981.2

  oxamides are involved in nucleic acid metabolism, and possess slight antiblastic activity against leukemia strain L1210. This provided a stimulus for a search for new imidazoles with potential antitumor activity [i-4]. The imidazole nucleus was used to introduce a variety of alkylating groups, including the bischloroethylamino group [5, 6]. These investigations resulted in the introduction of drugs

  4,5-氨基咪唑甲酰胺参与核酸代谢，对白血病菌株L1210具有轻微的抗母细胞活性，1960年代就已确立。这为寻找具有潜在抗肿瘤活性的新型咪唑提供了动力 [i-4]。咪唑核用于引入多种烷基化基团，包括双氯乙基氨基 [5, 6]。这些研究导致将药物引入肿瘤学实践 [7, 8]。
• Nitroimidazoles Part 9. Synthesis, molecular docking, and anticancer evaluations of piperazine-tagged imidazole derivatives
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Ala’a H. Al-Ahmad、Luay Abu-Qatouseh、Amneh Shtaiwi、Kafa’ A. S. Alhelal、Hossam H. Al-Suod、Sondos O. Alsawakhneh、Raed A. Al-Qawasmeh

  DOI：10.1515/znb-2020-0200

  日期：2021.5.26

  New piperazine-tagged imidazole derivatives were synthesized via reaction of 1-alkyl/aryl-5-bromo-2-alkyl-4-nitro-1 H -imidazoles 1 – 3 with piperazine nucleophiles. Nine selected compounds were assessed for their antiproliferative inhibition potency against five human cancer cell lines (MCF-7, PC3, Du145, HepG2 and Dermal/Fibroblast). Compounds 7 and 10 are the most potent anticancer agents on HepG2

  通过1-烷基/芳基-5-溴-2-烷基-2-硝基-4-硝基-1 H-咪唑1-3与哌嗪亲核试剂的反应合成了新的哌嗪标记的咪唑衍生物。评估了九种所选化合物对五种人类癌细胞系（MCF-7，PC3，Du145，HepG2和真皮/成纤维细胞）的抗增殖抑制作用。在HepG2细胞系上，化合物7和10是最有效的抗癌药，IC 50值分别为（5.6±0.5 µm）和（29.6±7.6 µm），在MCF-7细胞上，IC 50值为（32.1±5.6 µm）和（46.2±8.2 µm）。研究了化合物7和10的分子对接，结果表明，新设计的哌嗪标记的咪唑衍生物以高亲和力与疏水性口袋和极性接触结合。
• A new high-yielding method for the preparation of 2-alkyl- and 1,2-dialkyl-4-nitro-5-bromoimidazoles
  作者：A. K. S. Bhujanga Rao、C. Gundu Rao、B. B. Singh

  DOI：10.1021/jo00037a051

  日期：1992.5
• Investigations in the imidazole series 97. Synthesis and some transformations of 5-nitro-5-hydroxyalkylamino- and 4-hydroxy-alkylamino-5-nitroimidazoles
  作者：P. M. Kochergin、L. A. Reznichenko、R. N. Gireva、E. V. Aleksandrova

  DOI：10.1007/bf02319492

  日期：1998.10
• IRADYAN M. A.; STEPANYAN G. M.; AJVAZYAN A. X.; MIRZOYAN V. S.; AVETYAN S+, XIM.-FARMATS. ZH., 1981, 15, HO 2, 40-46
  作者：IRADYAN M. A.、 STEPANYAN G. M.、 AJVAZYAN A. X.、 MIRZOYAN V. S.、 AVETYAN S+

  DOI：——

  日期：——