1-苄基-2-甲基-4-硝基咪唑 | 13230-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-2-甲基-4-硝基咪唑
• 英文名称: 2-Methyl-4-nitro-1-(phenylmethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-methyl-4-nitroimidazole；1-benzyl-2-methyl-4-nitro-1H-imidazole；1-Benzyl-2-methyl-4-nitroimidazol；1-Benzylimidazol；1-benzyl-2-methyl-4-nitro-1H-imidazole
• CAS: 13230-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00225653
• 分子量: 217.227
• InChiKey: WAFSMRYZKYAZJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-2-甲基-4-硝基咪唑 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 以68%的产率得到1-苄基-5-溴-2-甲基-4-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  4-芳酰基-5-硝基-1 H-咪唑和4-芳酰基-5-氨基咪唑的合成

  摘要：

  α-（芳基）-4-吗啉乙腈（掩蔽的芳酰基阴离子当量）与N-保护的4（5）-溴-5（4）-硝基-1 H-咪唑的反应得到4-芳酰基-5-硝基咪唑还原得到4-芳酰基-5-氨基咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230350
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑 在 氯化苄 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到1-苄基-2-甲基-4-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. K. S. Bhujanga; Rao, C. Gundu; Singh, B. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2399 - 2402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Silane/Siloxane Reductions in the One-Pot Conversion of Nitro Compounds into Their Amines, Hydroxylamines, Amides, Sulfon­amides, and Carbamates
  作者：Robert Maleczka、Ronald Rahaim

  DOI：10.1055/s-2006-950231

  日期：——

  A combination of palladium(II) acetate, aqueous potassi- um fluoride, and polymethylhydrosiloxane (PMHS) facilitates the room-temperature reduction of aromatic nitro compounds to anilines. These reactions tend to be quick (30 min), high-yielding, and tolerate a range of other functional groups. Replacement of PMHS/KF with triethylsilane allows for the reduction of aliphatic nitro compounds to their

  醋酸钯 (II)、氟化钾水溶液和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 的组合有助于在室温下将芳香族硝基化合物还原为苯胺。这些反应往往快速（30 分钟）、高产，并且可以耐受一系列其他官能团。用三乙基硅烷代替 PMHS/KF 可以将脂肪族硝基化合物还原为相应的羟胺。根据底物的不同，这两种条件都可以将产物胺原位转化为酰胺、磺酰胺和氨基甲酸酯。
• A new high-yielding method for the preparation of 2-alkyl- and 1,2-dialkyl-4-nitro-5-bromoimidazoles
  作者：A. K. S. Bhujanga Rao、C. Gundu Rao、B. B. Singh

  DOI：10.1021/jo00037a051

  日期：1992.5
• A Facile High Yielding Method for Synthesis of N-Alkyl-4-Nitroimidazoles
  作者：A. K. S. Bhujanga Rao、C. Gundu Rao、B. B. Singh

  DOI：10.1080/00397919108016766

  日期：1991.2

  A high yielding and fast reaction for the synthesis of a variety of N-alkyl 4-nitroimidazoles has been described. This method involves reaction of 2-methyl-4(5)-nitro-1H-imidazole with suitable alkyl halides in K2CO3/DMF at 110-120-degrees-C.
• Goerlitzer; Klanck, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 11, p. 814 - 819
  作者：Goerlitzer、Klanck

  DOI：——

  日期：——
• Solid — Liquid Phase — Transfer Catalytic Method for N-Alkylation of Nitroimidazole
  作者：Zhen-Zhong Liu、Heng-Chang Chen、Sheng-Li Cao、Run-Tao Li

  DOI：10.1080/00397919308012596

  日期：1993.9

  A variety of 1-alkyl-2-methyl-4-nitroimidazoles have been synthesized with a solid-liquid phase-transfer catalytic method in excellent yield.