(R)-3-(1-bromovinyl)-2,2-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane | 1416570-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(1-bromovinyl)-2,2-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
• 英文别名: (2R)-2-(1-bromoethenyl)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
• CAS: 1416570-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 261.159
• InChiKey: VOIIVHMOBJHUID-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1-bromovinyl)-2,2-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (S)-2-[1-(3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)vinyl]-4-methoxyphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-3-pentenyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 吡啶 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三丁基膦 、 甲基磺酰胺 、 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (R)-3-(1-bromovinyl)-2,2-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v

文献信息

• Diastereoselective Intramolecular Carbamoylketene/Alkene [2 + 2] Cycloaddition: Enantioselective Access to Pyrrolidinoindoline Alkaloids
  作者：Takaaki Araki、Tsukasa Ozawa、Hiromasa Yokoe、Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol303204v

  日期：2013.1.4

  A novel and highly diastereoselective intramolecular carbamoylketene/alkene [2 + 2] cycloaddition has been developed, and the methodology was successfully applied to the enantioselective syntheses of (−)-esermethole and Takayama’s intermediate for (+)-psychotrimine.

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。