(+/-)-1-buta-1,2-dienylcyclohexene | 38264-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (+/-)-1-buta-1,2-dienylcyclohexene
• 英文别名: 1-(Cyclohex-1-enyl)-buta-1,2-dien；1-(Cyclohexen-1-yl)-butadien-1,2
• CAS: 38264-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: NATUXDNNWPAXDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-buta-1,2-dienylcyclohexene 、 4-甲苯磺酰氰 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以39%的产率得到3-ethyl-2-tosyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基丙烯烯和磺酰基氰化物的[4 + 2]环加成反应合成高度取代的吡啶。

  摘要：

  描述了合成多取代吡啶的收敛策略。乙烯基烯与Diels-Alder环加成物中的市售芳基磺酰基氰化物结合，生成异吡啶环加成物，其在进一步加热或添加碱后转化为吡啶。2-磺酰吡啶产物与氧和碳亲核试剂进行亲核芳族取代反应，以提供进入各种高度取代的吡啶的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02628
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexenylethynyllithium 在 2-硝基苯磺酰肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-1-buta-1,2-dienylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的乙烯基丙二烯和亚胺的合成八氢喹啉。

  摘要：

  已经研究了路易斯酸催化下乙烯基丙二烯与亚胺的反应。分子的烯丙基部分被三或四取代的乙烯基烯丙基化合物，与亚胺与烯丙基烯的烯键反应形成的次要化合物一起，作为单一异构体得到了八氢喹啉衍生物。烯丙基被1，3-二取代的化合物在测定的条件下不反应。

  DOI：

  10.1021/jo034480z

文献信息

• Vinylallenes
  作者：Rene Baudouy、Françoise Delbecq、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92330-1

  日期：1979.9

  Five substituted vinylallenes were metallated at −70°C with butyllithium in THF/ether (50/50). The resulting metal compounds react with alkyl halides under formation of vinylallenes, which are substituted at the terminal C atom of the allene. Functionalized vinylallenic compounds are also obtained by the reactions of the same metal compound with electrophiles (aldehydes, ketones, amides, CO2, etc.)

  在-70°C下，用丁基锂在THF /乙醚（50/50）中金属化五种取代的乙烯基亚丙烯。生成的金属化合物与卤代烷反应，生成乙烯基丙二烯，乙烯基丙二烯在丙二烯的末端C原子上被取代。通过相同金属化合物与亲电子试剂（醛，酮，酰胺，CO 2等）的反应，也可以获得官能化的乙烯基烯属化合物。如果金属化迅速（2至6分钟），并且在某些情况下，如果将一当量的HMPT添加到金属化合物的溶液中，这些反应的区域选择性将大大提高。从结果得出有关乙烯基烯丙基锂和乙烯基烯基阴离子的反应性的一些结论。
• Nouvelle voie d'acces a des allenes et vinylallemes enantiomeriquement enrichis.
  作者：Catherine Verniere、Bernard Cazes、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80160-8

  日期：1981.1

  The reduction of three racemic propargylic bromides by Hiyama's reagent (CrCI2 in THF) in the presence of protonic chiral reagents and HMPT efficiently affords optically active allenic compounds with an enantiomeric purity of 15–25%.

  在质子手性试剂和HMPT的存在下，通过Hiyama试剂（THF中的CrCl 2）还原三种外消旋的炔丙基溴，可以有效地提供对映体纯度为15–25％的旋光性烯丙化合物。
• Concise allene synthesis from propargylic alcohols by hydrostannation and deoxystannylation: A new route to chiral allenes
  作者：Toshiro Konoike、Yoshitaka Araki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61198-x

  日期：1992.8

  Propargylic alcohols were converted to allenes in a two-step one-pot process comprised of hydrostannation of propargylic alcohols and subsequent deoxystannylation. Chiral (S)-2,3-decadiene of high enantiomeric excess (ee) can be prepared in a similar way.

  在两步一锅法中，炔丙基醇被转化为丙二烯，该过程包括炔丙基醇的氢化锡锡和随后的脱氧锡烷基化反应。高对映体过量（ee）的手性（S）-2，3-癸二烯可以类似的方法制备。
• Hetero Diels−Alder Reaction of Vinyl Allenes and Aldehydes. An Experimental and Computational Study
  作者：David Regás、Juan M. Ruiz、María M. Afonso、J. Antonio Palenzuela

  DOI：10.1021/jo061582r

  日期：2006.11.1

  The hetero Diels−Alder reaction of vinyl allenes and aldehydes in the presence of a Lewis acid has been studied both experimentally and theoretically. Differently substituted vinyl allenes and aldehydes were used to obtain information on the structural requirements of the reaction. Theoretical calculations using the density functional theory indicate that the reaction proceeds through a highly asynchronous

  已经在实验和理论上研究了乙烯基丙二烯和醛在路易斯酸存在下的杂Diels-Alder反应。使用不同取代的乙烯基丙二烯和醛来获得有关反应的结构要求的信息。使用密度泛函理论的理论计算表明，反应是通过高度异步的极性过渡态进行的。
• DELBECQ F.; BADOUY R.; GORE J., NOUV. J. CHIM., 1979, 3, NO 5, 321-327
  作者：DELBECQ F.、 BADOUY R.、 GORE J.

  DOI：——

  日期：——