Octanoyl chloride, 3,7-dimethyl-6-oxo-, (3R)- | 637028-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Octanoyl chloride, 3,7-dimethyl-6-oxo-, (3R)-
• 英文别名: (3R)-3,7-dimethyl-6-oxooctanoyl chloride
• CAS: 637028-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₂
• 分子量: 204.697
• InChiKey: RTBSJJRGYLWCDO-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octanoyl chloride, 3,7-dimethyl-6-oxo-, (3R)- 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(3R)-3,7-dimethyl-6-oxooctanamide
  参考文献：
  名称：

  具有三氮杂甾醇相关结构的新型高能中间体类似物，作为麦角固醇生物合成的抑制剂。三，N4-烷基-1,6,7,11b-四氢-2H-嘧啶[4,3-a]异喹啉-4-胺盐的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列具有三氮杂甾醇相关结构的N4-烷基-1,6,7,11b-四氢-2H-嘧啶[4,3-a]异喹啉胺氢碘酸盐，以模拟天然高能中间体作为稳定的类似物（麦角固醇的生物合成。可以将标题化合物视为具有在胍基部分中带有正电荷的芳香环A的8,13,15-triaza-13,17-secosteroids。因此，这些化合物与在角鲨烯向麦角固醇的酶催化转化过程中发生的相应碳阳离子中间体具有结构相似性。N4-烷基氨基嘧啶基异喹啉鎓盐是通过使各个S-甲硫基四氢嘧啶基异喹啉氢碘化物与辛胺以及适当的甲基支链的烷基胺基和烯基胺反应而制备的。为了制备（3R）-6-异丙基-3-甲基-6-庚-1-胺，研究了几种合成途径。在同核和异核相关的1D和2D NMR光谱学的基础上，证明并完全指定了所有报告化合物的结构。标题化合物与八种病原真菌的标准组合的体外抗真菌药敏试验显示，尤其是对使用的皮肤真菌和具有MIC范围为1-32

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(03)00086-1
• 作为产物：
  描述：

  3R,7-dimethyl-6S-hydroxyoctanoic acid 在 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 Octanoyl chloride, 3,7-dimethyl-6-oxo-, (3R)-
  参考文献：
  名称：

  L-薄荷醇合成光学活性大环内酯

  摘要：

  三个光学活性大杂环与酯、吖嗪和二酰肼片段的有效合成是从可用的天然 L-薄荷醇通过中间体 3R,7-二甲基-6-氧代辛酸使用 [2+1]-最后与二甘醇和在关键步骤中，生成的 α,ω-二酮二酯与水合肼和几种二羧酸的二酰肼的 [1 + 1]-缩合。合成化合物的结构通过IR和NMR光谱以及GC-MS进行确认。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2505-x