3R,7-dimethyl-6S-hydroxyoctanoic acid | 84465-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3R,7-dimethyl-6S-hydroxyoctanoic acid
• 英文别名: (3R,6S)-6-hydroxy-3,7-dimethyloctanoic acid
• CAS: 84465-67-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: IQBGVZDRJBTLDN-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R,7-dimethyl-6S-hydroxyoctanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 己二酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到试剂Menthide
  参考文献：
  名称：

  3R,7-二甲基-6S-羟基辛酸的大环内酯化

  摘要：

  环内酯的混合物 [7-（薄荷内酯）、14-、21-、28-和 35-元聚内酯] 而不是预期的 [2 + 1]-缩合产物是从 3R,7-二甲基的反应中获得的-6S 羟基辛酸，可在 N,N-二甲氨基吡啶存在下从 Py 中的 l-薄荷醇、戊二酸、己二酸和双环 [2.2.1]hept-5-ene-2,3-二羧酸二氯化物获得。使用PMR、13C NMR和质谱确认结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2446-4
• 作为产物：
  描述：

  试剂Menthide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到3R,7-dimethyl-6S-hydroxyoctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3R,7-二甲基-6S-羟基辛酸的大环内酯化

  摘要：

  环内酯的混合物 [7-（薄荷内酯）、14-、21-、28-和 35-元聚内酯] 而不是预期的 [2 + 1]-缩合产物是从 3R,7-二甲基的反应中获得的-6S 羟基辛酸，可在 N,N-二甲氨基吡啶存在下从 Py 中的 l-薄荷醇、戊二酸、己二酸和双环 [2.2.1]hept-5-ene-2,3-二羧酸二氯化物获得。使用PMR、13C NMR和质谱确认结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2446-4

文献信息

• Synthesis of Optically Active Macrolides from L-menthol
  作者：M. P. Yakovleva、G. R. Mingaleeva、K. S. Denisova、N. M. Ishmuratova、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1007/s10600-018-2505-x

  日期：2018.9

  Effective syntheses of three optically active macroheterocycles with ester, azine, and dihydrazide fragments were developed from available natural L-menthol through intermediate 3R,7-dimethyl-6-oxooctanoic acid using [2 + 1]-reaction of the last with diethylene glycol and [1 + 1]-condensation of the resulting α,ω-diketodiester with hydrazine hydrate and dihydrazides of several dicarboxylic acids in

  三个光学活性大杂环与酯、吖嗪和二酰肼片段的有效合成是从可用的天然 L-薄荷醇通过中间体 3R,7-二甲基-6-氧代辛酸使用 [2+1]-最后与二甘醇和在关键步骤中，生成的 α,ω-二酮二酯与水合肼和几种二羧酸的二酰肼的 [1 + 1]-缩合。合成化合物的结构通过IR和NMR光谱以及GC-MS进行确认。
• Odinokov, V. N.; Ishmuratov, G. Yu.; Yakovleva, M. P., Doklady Chemistry, 1992, vol. 326, # 4-6, p. 231 - 235
  作者：Odinokov, V. N.、Ishmuratov, G. Yu.、Yakovleva, M. P.、Muslukhov, R. R.、Safiullin, R. L.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shankaran, K.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 6, p. 542 - 544
  作者：Shankaran, K.、Rao, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Macrocyclic Lactonization of 3R,7-Dimethyl-6S-Hydroxyoctanoic Acid
  作者：M. P. Yakovleva、G. R. Mingaleeva、K. S. Denisova、A. A. Kravchenko、E. M. Vyrypaev、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1007/s10600-018-2446-4

  日期：2018.7

  the reaction of 3R,7-dimethyl-6Shydroxyoctanoic acid, which is accessible from l-menthol, and glutaric, adipic, and bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid dichlorides in Py in the presence of N,N-dimethylaminopyridine. The structures were confirmed using PMR, 13C NMR, and mass spectra.

  环内酯的混合物 [7-（薄荷内酯）、14-、21-、28-和 35-元聚内酯] 而不是预期的 [2 + 1]-缩合产物是从 3R,7-二甲基的反应中获得的-6S 羟基辛酸，可在 N,N-二甲氨基吡啶存在下从 Py 中的 l-薄荷醇、戊二酸、己二酸和双环 [2.2.1]hept-5-ene-2,3-二羧酸二氯化物获得。使用PMR、13C NMR和质谱确认结构。