(S)-2-[(4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-2-tertbutyldimethylsiloxyethanal | 192119-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-2-[(4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-2-tertbutyldimethylsiloxyethanal
• 英文别名: [S-(R*,R*)]-4-[1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 192119-88-3
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₅Si
• 分子量: 373.565
• InChiKey: LJVXWIQSYMKZDP-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-2-tertbutyldimethylsiloxyethanal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 tert-butyl (2S,3R,4S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(11S,12S)-11-(methoxymethoxy)-12-methyltetradecyl]azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Penaresidin A和相关氮杂环丁烷生物碱的立体选择性合成

  摘要：

  从Garner醛5合成了几种鞘氨醇样氮杂环丁烷生物碱，包括ATPase激活剂Penaresidin A（1a），其侧链异构体1b和蛋白激酶C抑制剂penazetidine A 3a的16-nor类似物（3b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00753-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{[(4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-tert-butyldimethylsiloxy}-1,3-thiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-[(4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-2-tertbutyldimethylsiloxyethanal
  参考文献：
  名称：

  Penaresidin A和相关氮杂环丁烷生物碱的立体选择性合成

  摘要：

  从Garner醛5合成了几种鞘氨醇样氮杂环丁烷生物碱，包括ATPase激活剂Penaresidin A（1a），其侧链异构体1b和蛋白激酶C抑制剂penazetidine A 3a的16-nor类似物（3b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00753-3

文献信息

• Dondoni, Alessandro; Perrone, Daniela; Turturici, Elisa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2389 - 2393
  作者：Dondoni, Alessandro、Perrone, Daniela、Turturici, Elisa

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of penaresidin A and related azetidine alkaloids
  作者：Spencer Knapp、Yaohua Dong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00753-3

  日期：1997.6

  Several sphingosine-like azetidine alkaloids have been synthesized from the Garner aldehyde 5, including the ATPase activator penaresidin A (1a), its side chain isomer 1b, and the 16-nor analogue (3b) of the protein kinase C inhibitor penazetidine A 3a.

  从Garner醛5合成了几种鞘氨醇样氮杂环丁烷生物碱，包括ATPase激活剂Penaresidin A（1a），其侧链异构体1b和蛋白激酶C抑制剂penazetidine A 3a的16-nor类似物（3b）。
• DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PROTECTED VICINAL AMINO ALCOHOLS: (S)-2-[(4S)-N-tert-BUTOXYCARBONYL-2,2-DIMETHYL-1,3-OXAZOLIDINYL]-2-tert-BUTYLDIMETHYLSILOXYETHANAL FROM A SERINE-DERIVED ALDEHYDE
  作者：Dondoni, Alessandro、Perrone, Daniela、Chen, Hou、Roush, William R.

  DOI：10.15227/orgsyn.077.0078

  日期：——