2-hydroxy-3,5-bis(3-methyl-2-butenyl)-4,6-dimethoxymethoxyacetophenone | 131303-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3,5-bis(3-methyl-2-butenyl)-4,6-dimethoxymethoxyacetophenone
• 英文别名: 2-hydroxy-4,6-di(methoxymethoxy)-3,5-di-C-prenylacetophenone；2-hydroxy-4,6-dimethoxymethoxy-3,5-diprenylacetophenone；1-[2-Hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)-3,5-bis(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 131303-37-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: ABANFGPAOZFSIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,5-bis(3-methyl-2-butenyl)-4,6-dimethoxymethoxyacetophenone 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 6,8-bis(3-methyl-2-butenyl)-5,7,2',4',6'-pentamethoxymethoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  (±)-Kenusanone B的首次全合成

  摘要：

  摘要 通过苯乙酮 4 和苯甲醛 6 缩合，然后环化和脱保护，实现了天然异戊二烯黄烷酮 (±)-kenusanone B (1) 的首次全合成。氯甲基甲基醚被用作游离羟基的简便保护剂，用于合成多羟基化黄烷酮。

  DOI：

  10.1080/00397919808004863
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 作用下， 以 氢氧化钾 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-hydroxy-3,5-bis(3-methyl-2-butenyl)-4,6-dimethoxymethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  (±)-Kenusanone B的首次全合成

  摘要：

  摘要 通过苯乙酮 4 和苯甲醛 6 缩合，然后环化和脱保护，实现了天然异戊二烯黄烷酮 (±)-kenusanone B (1) 的首次全合成。氯甲基甲基醚被用作游离羟基的简便保护剂，用于合成多羟基化黄烷酮。

  DOI：

  10.1080/00397919808004863

文献信息

• Zhao, Lianyun; Bu, Xianyong; Li, Yulin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 2, p. 119 - 120
  作者：Zhao, Lianyun、Bu, Xianyong、Li, Yulin

  DOI：——

  日期：——
• Hossain, M. Amzad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 5, p. 590 - 592
  作者：Hossain, M. Amzad

  DOI：——

  日期：——
• First Total Synthesis of (±)-Kenusanone B
  作者：Li Xiao、Wenfei Tan、Yulin Li

  DOI：10.1080/00397919808004863

  日期：1998.8

  Abstract The first total synthesis of a natural prenylflavanone, (±)-kenusanone B (1) has been achieved by condensation of acetophenone 4 and benzaldehyde 6 followed by cyclization and deprotection. Chloromethyl methyl ether was used as a facile protecting reagent of free hydroxy groups for the synthesis of polyhydroxylated flavanones.

  摘要 通过苯乙酮 4 和苯甲醛 6 缩合，然后环化和脱保护，实现了天然异戊二烯黄烷酮 (±)-kenusanone B (1) 的首次全合成。氯甲基甲基醚被用作游离羟基的简便保护剂，用于合成多羟基化黄烷酮。
• Hossain, M. Amzad; Saravanand; Ismail, Zhari, Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 2004, vol. 47, # 5, p. 332 - 335
  作者：Hossain, M. Amzad、Saravanand、Ismail, Zhari

  DOI：——

  日期：——