(4aRS,7aRS)-4a,7a-dihydro-3,3-dimethyl-6,7a-diphenyl-7H-cyclopenta<1,2-e><1,2,4>trioxine | 87051-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aRS,7aRS)-4a,7a-dihydro-3,3-dimethyl-6,7a-diphenyl-7H-cyclopenta<1,2-e><1,2,4>trioxine
• 英文别名: cis-7,8-dihydro-3,3-dimethyl-6,7a-diphenyl-4aH-cyclopenta<1,2-e><1,2,4>trioxine；cis-3,4a,7,7a-tetrahydro-3,3-dimethyl-6,7a-diphenylcyclopenta<1,2-e><1,2,4>trioxine；(4aS,7aS)-3,3-dimethyl-6,7a-diphenyl-4a,7-dihydrocyclopenta[e][1,2,4]trioxine
• CAS: 87051-12-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: KDVUHXNBQLMJIE-ICSRJNTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aRS,7aRS)-4a,7a-dihydro-3,3-dimethyl-6,7a-diphenyl-7H-cyclopenta<1,2-e><1,2,4>trioxine 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-3,4a,5,7a-tetrahydro-3,3-dimethyl-6,7a-diphenylcyclopenta<1,2-e>trioxine-5β-ol
  参考文献：
  名称：

  二苯环戊烯衍生物经臭氧分解的分子内氧转移

  摘要：

  的臭氧分解顺-3,4a，7,7A四氢-3,3-二甲基6,7A-diphenylcyclopenta [1,2,4] trioxine（1）的CH 2氯2在-78℃，得到二次内臭氧化物2（43％的收率）和乙缩醛3（27％的收率）来源于在C（7a）苯基取代基邻位的O插入。X射线阐明了这两种结构。在−78°的条件下，在MeOH / CH 2 Cl 2 20：3中重复进行臭氧分解，得到的两种产物的收率分别为12％和15％，以及半缩醛4（产率为54％），它们是由仲臭氧化物正式衍生而来的。加入MeOH。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690422
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diphenyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 、 丙酮 在 amberlyst-15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4aRS,7aRS)-4a,7a-dihydro-3,3-dimethyl-6,7a-diphenyl-7H-cyclopenta<1,2-e><1,2,4>trioxine
  参考文献：
  名称：

  内过氧化物与手性酮的反应。1,2,4-三恶烷和1,3-二氧戊环的非对映选择性形成

  摘要：

  1,4-二苯环戊-2-烯1,4-内过氧化物在三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸盐的催化下与（-）-薄荷酮以双非对映选择性的方式反应生成两个具有3S，5S的三环1,2,4-三恶烷，配置分别为6S和3R，5R，6R。也形成了由Baeyer-Villiger型重排产生的相应的一对1，3-二氧戊环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80487-q

文献信息

• Reactions of cyclic peroxides with aldehydes and ketones catalysed by trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate. An efficient synthesis of 1,2,4-trioxanes
  作者：Charles W. Jefford、John Boukouvalas、Shigeo Kohmoto

  DOI：10.1039/c39840000523

  日期：——

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate is found to be an efficient catalyst for the reaction of 1,4-endoperoxides and 1,2-dioxetanes with aldehydes and ketones to give 1,2,4-trioxanes in high yields.

  已发现三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是一种有效的催化剂，可用于1,4-内过氧化物和1,2-二氧杂环丁烷与醛和酮的反应，高产率地生成1,2,4-三tri烷。
• A Vibrational Study of Some 1,2,4-Trioxanes
  作者：Martin Mohnhaupt、Hans Hagemann、Jean-Pascal Perler、Hans Bill、John Boukouvalas、Jean-Claude Rossier、Charles W. Jefford

  DOI：10.1002/hlca.19880710508

  日期：1988.8.10

  The vibrational spectra of some 1,2,4-trioxanes present two characteristic bands at 790 and 880 cm−1. On the basis of 18O-isotopic substitution and comparison with analogous compounds, these bands have been assigned to coupled CO and OO stretching modes of the COO element.

  某些1,2,4-三恶烷的振动光谱在790和880 cm -1处呈现两个特征带。根据18个O同位素取代和与类似化合物的比较，这些谱带已分配给COO元素的耦合CO和OO拉伸模式。
• Reaction of bicyclic endo peroxides with carbonyl compounds. A new approach to 1,2,4-trioxanes
  作者：Charles W. Jefford、Danielle Jaggi、John Boukouvalas、Shigeo Kohmoto

  DOI：10.1021/ja00359a027

  日期：1983.10
• Jefford, Charles W.; Rossier, Jean-Claude; Boukouvalas, John, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 673 - 676
  作者：Jefford, Charles W.、Rossier, Jean-Claude、Boukouvalas, John

  DOI：——

  日期：——
• The Structure and Antimalarial Activity of Some cis-Fused Bicyclic 1,2,4-Trioxane Derivatives
  作者：Charles W. Jefford、Danielle Jaggi、Shigeo Kohmoto、Géza Timári、Gérald Bernardinelli、Craig J. Canfield、Wilbur K. Milhous

  DOI：10.3987/com-98-s49

  日期：——